Compuesto químico
El 4-hidroxibenzaldehído ( para -hidroxibenzaldehído ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 OH (CHO) . [ 4 ] [ 5 ] Junto con el 2- hidroxibenzaldehído y el 3- hidroxibenzaldehído, es uno de los tres isómeros del hidroxibenzaldehído .
Síntesis, reacciones, usos.
El 4-hidroxibenzaldehído se prepara por reacción del fenol con cloroformo , lo que da lugar a cloruros de hidroxibenzal isoméricos . La hidrólisis de los enlaces C-Cl da lugar al aldehído. [5]
El 4-hidroxibenzaldehído es un precursor de la 4-hidroxifenilglicina , un precursor de las penicilinas . En la oxidación de Dakin , el 4-hidroxibenzaldehído reacciona con peróxido de hidrógeno en base para formar hidroquinona .
Metabolismo y ocurrencia
La p-hidroxibenzaldehído deshidrogenasa es una enzima que se encuentra en las zanahorias ( Daucus carota ). [6]
El 4-hidroxibenzaldehído se encuentra en las orquídeas Gastrodia elata , [7] Galeola faberi , [8] y las orquídeas vainilla .
Véase también
Referencias
- ^ abcd Haynes, pág. 3.304
- ^ Haynes, pág. 5.154
- ^ Haynes, pág. 5.92
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 8295
- ^ ab Maliverney, Christian; Mulhauser, Michel (2000). "Hidroxibenzaldehídos". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.0825041813011209.a01. ISBN 978-0-471-48494-3.
- ^ Sircar, D.; Mitra, A. (2008). "Evidencia de la formación de p-hidroxibenzoato mediante la escisión enzimática de la cadena lateral de fenilpropanoide en raíces peludas de Daucus carota". Journal of Plant Physiology . 165 (4): 407–414. doi :10.1016/j.jplph.2007.05.005. PMID 17658659.
- ^ Ha, JH; Lee, DU; Lee, JT; Kim, JS; Yong, CS; Kim, JA; Ha, JS; Huh, K. (2000). "4-Hidroxibenzaldehído de Gastrodia elata B1. Es activo en la antioxidación y la neuromodulación GABAérgica del cerebro de la rata". Revista de Etnofarmacología . 73 (1–2): 329–333. doi :10.1016/S0378-8741(00)00313-5. PMID 11025174.
- ^ Li, YM; Zhou, ZL; Hong, YF (1993). "(título en chino)" [Estudios sobre los derivados fenólicos de Galeola faberi Rolfe]. Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica (en chino). 28 (10): 766–771. PMID 8009989.
Fuentes citadas
