El 2-naftol , o β-naftol , es un sólido cristalino fluorescente incoloro (u ocasionalmente amarillo) con la fórmula C 10 H 7 OH. Es un isómero del 1-naftol , que se diferencia por la ubicación del grupo hidroxilo en el anillo de naftaleno . Los naftoles son naftalenos homólogos del fenol , pero más reactivos. Ambos isómeros son solubles en alcoholes simples , éteres y cloroformo . El 2-naftol es un intermediario ampliamente utilizado para la producción de tintes y otros compuestos.
Tradicionalmente, el 2-naftol se produce mediante un proceso de dos pasos que comienza con la sulfonación de naftaleno en ácido sulfúrico : [2]
Luego, el grupo ácido sulfónico se escinde en hidróxido de sodio fundido:
La neutralización del producto con ácido da 2-naftol.
El 2-naftol también se puede producir mediante un método análogo al proceso del cumeno . [2]
Los tintes de Sudán son tintes populares que se caracterizan por ser solubles en disolventes orgánicos. Varios de los tintes de Sudán se derivan del 2-naftol mediante acoplamiento con sales de diazonio . [3] Los tintes Sudan I–IV y Sudan Red G consisten en naftoles sustituidos con arilazo .
Algunas reacciones del 2-naftol se explican con referencia a su tautomerismo, que produce una pequeña cantidad del cetotautómero.
Una consecuencia de esta tautomería es la reacción de Bucherer , la amonólisis del 2-naftol para dar 2-aminonaftaleno .
El 2-naftol se puede acoplar oxidativamente para formar BINOL , un ligando simétrico C2 popularizado para su uso en catálisis asimétrica .
"El 2-naftol se convierte en 2-naftalenotiol mediante reacción con cloruro de dimetiltiocarbamoilo mediante el reordenamiento de Newman-Kwart" . [4] Se ha descrito la conversión OH→Br. [5]
El ataque electrófilo ocurre característicamente en la posición 1 como lo indica la nitrosilación para dar 1-nitroso-2-naftol . [6] La bromación [7] y las alquilaciones proceden con una regioquímica similar. [8] Se han documentado reacciones de apertura del anillo. [9]
La carbonatación del 2-naftol da ácido 2-hidroxi-1-naftoico . [2]
El 2-naftol se ha descrito como "moderadamente tóxico". [2]