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ácido deshidroascórbico

El ácido deshidroascórbico ( DHA ) es una forma oxidada del ácido ascórbico (vitamina C). Se importa activamente al retículo endoplásmico de las células a través de transportadores de glucosa. [1] Queda atrapado allí por reducción a ácido ascórbico mediante glutatión y otros tioles . [2] El radical químico (libre) ácido semideshidroascórbico (SDA) también pertenece al grupo de los ácidos ascórbicos oxidados.

Estructura y fisiología

Arriba: ácido ascórbico
( forma reducida de vitamina C )
Abajo: ácido deshidroascórbico
( forma oxidada nominal de vitamina C)

Aunque existen transportadores dependientes de sodio para la vitamina C , está presente principalmente en células especializadas, mientras que los transportadores de glucosa , en particular GLUT1 , transportan DHA en la mayoría de las células, [3] donde el reciclaje a ácido ascórbico genera el cofactor enzimático y el antioxidante intracelular necesarios. (ver Transporte a las mitocondrias).

La estructura que se muestra aquí para el DHA es la estructura que se muestra comúnmente en los libros de texto. Sin embargo, este 1,2,3-tricarbonilo es demasiado electrófilo para sobrevivir más de unos pocos milisegundos en solución acuosa. La estructura real mostrada por estudios espectroscópicos es el resultado de la rápida formación de hemicetal entre los grupos 6-OH y 3-carbonilo. También se observa hidratación del 2-carbonilo. [4] Se dice comúnmente que la vida útil de las especies estabilizadas es de unos 6 minutos en condiciones biológicas. [1] La destrucción resulta de la hidrólisis irreversible del enlace lactona, seguida de reacciones de degradación adicionales. [5] La cristalización de soluciones de DHA da una estructura de dímero pentacíclico de estabilidad indefinida. El reciclaje de vitamina C mediante el transporte activo de DHA al interior de las células, seguido de su reducción y reutilización, mitiga la incapacidad de los humanos para sintetizarla a partir de glucosa. [6]

Equilibrios de hidratación del DHA: la estructura hemicetal central es la especie predominante en soluciones acuosas. [7]

Transporte a las mitocondrias.

La vitamina C se acumula en las mitocondrias , donde se producen la mayoría de los radicales libres , entrando como DHA a través del transportador de glucosa GLUT10. El ácido ascórbico protege el genoma y la membrana mitocondrial . [3]

Transporte al cerebro

La vitamina C no pasa del torrente sanguíneo al cerebro , aunque el cerebro es uno de los órganos que tiene la mayor concentración de vitamina C. En cambio, el DHA se transporta a través de la barrera hematoencefálica a través de los transportadores GLUT1 y luego se reduce nuevamente a ascórbico. ácido. [8]

Usar

El ácido deshidroascórbico se ha utilizado como suplemento dietético de vitamina C. [9]

Como ingrediente cosmético, el ácido deshidroascórbico se utiliza para mejorar la apariencia de la piel. [10] Puede usarse en un proceso para ondulación permanente del cabello [11] y en un proceso para bronceado de la piel sin sol. [12]

En un medio de crecimiento de cultivo celular , se ha utilizado ácido deshidroascórbico para asegurar la absorción de vitamina C en tipos de células que no contienen transportadores de ácido ascórbico. [13]

Como agente farmacéutico, algunas investigaciones han sugerido que la administración de ácido deshidroascórbico puede conferir protección contra la lesión neuronal después de un accidente cerebrovascular isquémico . [8] La literatura contiene muchos informes sobre los efectos antivirales de la vitamina C, [14] y un estudio sugiere que el ácido dehidroascórbico tiene efectos antivirales más fuertes y un mecanismo de acción diferente al del ácido ascórbico. [15] Se ha demostrado que las soluciones en agua que contienen ácido ascórbico e iones de cobre y/o peróxido, que dan como resultado una rápida oxidación del ácido ascórbico a ácido deshidroascórbico, poseen propiedades antimicrobianas, antifúngicas y antivirales poderosas pero de corta duración, y se han utilizado para tratar la gingivitis, la enfermedad periodontal y la placa dental. [16] [17] Un producto farmacéutico llamado Ascoxal es un ejemplo de una solución utilizada como enjuague bucal como agente mucolítico y profiláctico oral contra la gingivitis. [17] [18] La solución de ascoxal también se ha probado con resultados positivos como tratamiento para el herpes mucocutáneo recurrente, [18] y como agente mucolítico en enfermedades pulmonares agudas y crónicas como enfisema, bronquitis y asma por inhalación de aerosol. [19]

Referencias

  1. ^ ab mayo, JM (1998). "Función y metabolismo del ascorbato en el eritrocito humano". Fronteras en Biociencia . 3 (4): d1–10. doi : 10.2741/a262 . PMID  9405334.
  2. ^ Welch, RW; Wang, Y.; Crossman, A. Jr.; Parque, JB; Kirk, KL; Levine, M. (1995). "La acumulación de vitamina C (ascorbato) y su metabolito oxidado, ácido deshidroascórbico, se produce mediante mecanismos separados". Revista de Química Biológica . 270 (21): 12584–12592. doi : 10.1074/jbc.270.21.12584 . PMID  7759506.
  3. ^ ab Lee, YC; Huang, HY; Chang, CJ; Cheng, CH; Chen, YT (2010). "El GLUT10 mitocondrial facilita la importación de ácido deshidroascórbico y protege las células contra el estrés oxidativo: visión mecanicista del síndrome de tortuosidad arterial". Genética Molecular Humana . 19 (19): 3721–33. doi : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID  20639396.
  4. ^ Kerber, RC (2008). ""Tan simple como sea posible, pero no más simple": el caso del ácido deshidroascórbico". Journal of Chemical Education . 85 (9): 1237. Bibcode :2008JChEd..85.1237K. doi :10.1021/ed085p1237.
  5. ^ Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M. (1993). "Análisis de los productos de transformación del ácido deshidro-L-ascórbico mediante cromatografía líquida de alta resolución de par iónico". Bioquímica Analítica . 214 (1): 38–44. doi :10.1006/abio.1993.1453. PMID  8250252.
  6. ^ Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manuel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska, R.; Battini, JL; Delaunay, J.; Sitbón, M.; Taylor, N. (2008). "El eritrocito Glut1 desencadena la absorción de ácido deshidroascórbico en mamíferos incapaces de sintetizar vitamina C". Celúla . 132 (6): 1039–48. doi : 10.1016/j.cell.2008.01.042 . PMID  18358815.
  7. ^ Koliou, Eleftheria K.; Ioannou, Panayiotis V. (febrero de 2005). "Preparación de dímero de ácido deshidro-l-ascórbico mediante oxidación con aire de ácido l-ascórbico en presencia de cantidades catalíticas de acetato de cobre (II) y piridina". Investigación de carbohidratos . 340 (2): 315–318. doi :10.1016/j.carres.2004.11.015. PMID  15639252.
  8. ^ ab Huang, J.; Agus, DB; Winfree, CJ; Beso, S.; Mack, WJ; McTaggart, RA; Choudhri, TF; Kim, LJ; Mocco, J.; Pinski, DJ; Fox, WD; Israel, RJ; Boyd, TA; Golde, DW; Connolly, ES Jr (2001). "El ácido deshidroascórbico, una forma de vitamina C transportable a través de la barrera hematoencefálica, media una potente protección cerebral en el accidente cerebrovascular experimental". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 98 (20): 11720–11724. Código bibliográfico : 2001PNAS...9811720H. doi : 10.1073/pnas.171325998 . PMC 58796 . PMID  11573006. 
  9. ^ Higdon, Jane (mayo de 2001). "La biodisponibilidad de diferentes formas de vitamina C". El Instituto Linus Pauling . Consultado el 10 de noviembre de 2010 .
  10. ^ Kitt, DQ (2012), El ácido deshidroascórbico tópico (vitamina C oxidada) impregna el estrato córneo más rápidamente que el ácido ascórbico , consultado el 31 de julio de 2012.
  11. ^ Patente de EE. UU. 6.506.373 Archivada el 25 de diciembre de 2020 en Wayback Machine (publicada el 14 de enero de 2003)
  12. ^ Solicitud de patente estadounidense n.º 10/685.073 Publicación n.º 20100221203 (publicada el 2 de septiembre de 2010)
  13. ^ Heaney ML, Gardner JR, Karasavvas N, Golde DW, Scheinberg DA, Smith EA, O'Conner OA (2008). "La vitamina C antagoniza los efectos citotóxicos de los fármacos antineoplásicos". Investigación del cáncer . 68 (19): 8031–8038. doi :10.1158/0008-5472.CAN-08-1490. PMC 3695824 . PMID  18829561. 
  14. ^ Jariwalla, RJ y Harakeh S. (1997). Mecanismos subyacentes a la acción de la vitamina C en enfermedades virales y de inmunodeficiencia. En L. Packer & J. Fuchs (Eds.), La vitamina C en la salud y la enfermedad (págs. 309-322). Nueva York: Marcell Dekker, Inc.
  15. ^ Furuya A, Uozaki M, Yamasaki H, Arakawa T, Arita M, Koyama AH (2008). "Efectos antivirales de los ácidos ascórbico y deshidroascórbico in vitro". Revista Internacional de Medicina Molecular . 22 (4): 541–545. doi : 10.3892/ijmm_00000053 . PMID  18813862.
  16. ^ Ericsson, Sten y col. "Preparaciones tópicas antiinfectantes". Patente estadounidense 3.065.139, presentada el 9 de noviembre de 1954 y expedida el 20 de noviembre de 1962.
  17. ^ ab Bien, Daniel. "Composición en gel para la reducción de la inflamación gingival y el retardo de la placa dental". Patente de EE.UU. 5.298.237, presentada el 24 de enero de 1992 y expedida el 29 de marzo de 1994
  18. ^ ab Hovi T, Hirvimies A, Stenvik M, Vuola E, Pippuri R (1995). "Tratamiento tópico del herpes mucocutáneo recurrente con solución que contiene ácido ascórbico". Res. antivirus . 27 (3): 263–70. doi :10.1016/0166-3542(95)00010-j. PMID  8540748.
  19. ^ Fisher AJ, Diez Pas RH (1966). "Evaluación clínica de Ascoxal: un nuevo agente mucolítico". Anestesia y Analgesia . 45 (5): 531–534. doi : 10.1213/00000539-196645050-00003 . PMID  5330913.

Lectura adicional

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