Ácido docosatetraenoico

Compuesto químico

El ácido docosatetraenoico designa cualquier ácido graso 22:4 de cadena lineal . ( Ver Ácido graso esencial para la nomenclatura).

Un isómero es de particular interés:

• El ácido all- cis -7,10,13,16-docosatetraenoico es un ácido graso ω-6 con el nombre común de ácido adrenico (AdA). Este es un ácido graso poliinsaturado natural formado a través de una elongación de la cadena de 2 carbonos del ácido araquidónico . Es uno de los ácidos grasos más abundantes en el cerebro humano temprano. ^[1] Este ácido graso insaturado también es metabolizado por las células a productos biológicamente activos, a saber, dihomoprostaglandinas, ^[2] y ácidos epoxidocosatrienoicos (EDT, también conocidos como dihomo- EET ). ^{[3] [4] [5]} Además de ser factores hiperpolarizantes derivados del endotelio , los EDT han demostrado actividades anti-estrés del retículo endoplásmico y anti- nociceptivas . Son hidrolizados por la epóxido hidrolasa soluble (sEH) a ácidos dihidroxidocosatrienoicos (DHDT) y, por lo tanto, podrían desempeñar un papel en la eficacia de los inhibidores de sEH.

Véase también

• Grasa poliinsaturada
• Docosanoide § Docosanoides derivados de DTA

Referencias

1. Martinez M (1992). "Niveles tisulares de ácidos grasos poliinsaturados durante el desarrollo humano temprano". J Pediatr . 120 (4 Pt 2): S129–38. doi :10.1016/S0022-3476(05)81247-8. PMID  1532827.
2. Campbell WB, Falck JR , Okita JR, Johnson AR, Callahan KS (1985). "Síntesis de dihomoprostaglandinas a partir de ácido adrenico (ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico) por células endoteliales humanas". Biochim. Biophys. Acta . 837 (1): 67–76. doi :10.1016/0005-2760(85)90086-4. PMID  3931686.
3. Kopf PG, Zhang DX, Gauthier KM, Nithipatikom K, Yi XY, Falck JR, Campbell WB (2010). "Metabolitos del ácido adrenico como factores hiperpolarizantes endógenos derivados del endotelio y de la zona glomerular". Hipertensión . 55 (2): 547–54. doi :10.1161/HYPERTENSIONAHA.109.144147. PMC 2819927 . PMID  20038752. 
4. Yi XY, Gauthier KM, Cui L, Nithipatikom K, Falck JR, Campbell WB (mayo de 2007). "Metabolismo del ácido adrenico a ácidos vasodilatadores 1alfa,1beta-dihomo-epoxieicosatrienoicos por arterias coronarias bovinas". Am J Physiol Heart Circ Physiol . 292 (5): H2265–74. doi :10.1152/ajpheart.00947.2006. PMID  17209008.
5. Singh N, Barnych B, Wagner KM, Wan D, Morisseau C, Hammock BD (marzo de 2021). "Los ácidos grasos epóxicos derivados del ácido adrenico son lípidos naturales y su profármaco éster metílico reduce el estrés del retículo endoplásmico y el dolor inflamatorio". ACS Omega . 6 (10): 7165–7174. doi : 10.1021/acsomega.1c00241 . PMC 7970556 . PMID  33748630. 

Lectura adicional

• Ferretti, A., Flanagan, VP Evidencia espectrométrica de masas de la conversión de adrenato exógeno en dihomoprostaglandinas por la ciclooxigenasa de la vesícula seminal. Un estudio comparativo de dos especies animales. J Chromatogr 383 241-250 (1986).
• Sprecher, H., VanRollins, M., Sun, F., et al. Dihomo-prostaglandinas y -tromboxano. Una familia de prostaglandinas del ácido adrenico que puede sintetizarse preferentemente en el riñón. J Biol Chem 257 3912-3918 (1982).