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Ácido aminocaproico

El ácido aminocaproico (también conocido como ácido ε-aminocaproico , ε-Ahx o ácido 6-aminohexanoico ) es un derivado y análogo del aminoácido lisina , lo que lo convierte en un inhibidor eficaz de las enzimas que se unen a ese residuo en particular. Dichas enzimas incluyen enzimas proteolíticas como la plasmina , la enzima responsable de la fibrinólisis . Por esta razón, es eficaz en el tratamiento de ciertos trastornos hemorrágicos y se vende bajo la marca Amicar . [3] El ácido aminocaproico también es un intermediario en la polimerización del nailon-6 , donde se forma por hidrólisis de apertura de anillo de caprolactama . La determinación de la estructura cristalina mostró que el ácido 6-aminohexanoico está presente como sal, al menos en estado sólido. [4]

Uso médico

El ácido aminocaproico (Amicar) está aprobado por la FDA para su uso en el tratamiento del sangrado agudo debido a la actividad fibrinolítica elevada. [3] También tiene una designación de medicamento huérfano de la FDA para la prevención de hemorragia recurrente en pacientes con hipema traumático . [5] [6] En la práctica clínica, el ácido aminocaproico se usa con frecuencia fuera de etiqueta para el control del sangrado en pacientes con trombocitopenia grave, [7] el control del sangrado oral en pacientes con trastornos de coagulación congénitos y adquiridos, [8] el control del sangrado perioperatorio asociado con la cirugía cardíaca, [9] [10] la prevención del sangrado excesivo en pacientes con terapia anticoagulante sometidos a procedimientos dentales invasivos, [11] y la reducción del riesgo de hemorragia catastrófica en pacientes con leucemia promielocítica aguda . [12]

Referencias

  1. ^ GJ Reiss (2010). "Comunicación CSD AMCAPR11: ácido 6-aminohexanoico". Base de datos estructural de Cambridge : Access Structures . Centro de datos cristalográficos de Cambridge . doi :10.5517/ccv38nv . Consultado el 18 de agosto de 2021 .
  2. ^ Bodor G, Bednowitz AL, Post B (1967). "La estructura cristalina del ácido ε-aminocaproico". Acta Crystallographica . 23 (3): 482–490. Código Bibliográfico :1967AcCry..23..482B. doi :10.1107/S0365110X67003019.
  3. ^ abc "Solución de ácido amicar-aminocaproico Tableta de ácido amicar-aminocaproico". DailyMed . 9 de octubre de 2020 . Consultado el 11 de noviembre de 2020 .
  4. ^ Reiss GJ (2011), "Estructura cristalina", CCDC 777717: Determinación experimental de la estructura cristalina , Cambridge Crystallographic Data Centre, doi :10.5517/ccv38nv , consultado el 24 de octubre de 2019
  5. ^ "Designaciones y aprobaciones de fármacos huérfanos para el ácido aminocaproico". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) . 6 de enero de 1995. Consultado el 11 de noviembre de 2020 .
  6. ^ Crouch Jr ER, Williams PB, Gray MK, Chames M (septiembre de 1997). "Ácido aminocaproico tópico en el tratamiento del hipema traumático". Archivos de Oftalmología . 115 (9): 1106–1112. doi :10.1001/archopht.1997.01100160276001. PMID  9298049.
  7. ^ Bartholomew JR, Salgia R, Bell WR (septiembre de 1989). "Control del sangrado en pacientes con trombocitopenia inmune y no inmune con ácido aminocaproico". Archivos de Medicina Interna . 149 (9): 1959–1961. doi :10.1001/archinte.1989.00390090039008. PMID  2774776.
  8. ^ Lucas ON, Albert TW (febrero de 1981). "Ácido épsilon aminocaproico en hemofílicos sometidos a extracciones dentales: una revisión concisa". Cirugía oral, medicina oral y patología oral . 51 (2): 115–120. doi :10.1016/0030-4220(81)90025-6. PMID  6782532.
  9. ^ Lu J, Meng H, Meng Z, Sun Y, Pribis JP, Zhu C, Li Q (1 de enero de 2015). "El ácido épsilon aminocaproico reduce la transfusión sanguínea y mejora la prueba de coagulación después de una cirugía a corazón abierto pediátrica: un metaanálisis de 5 ensayos clínicos". Revista internacional de patología clínica y experimental . 8 (7): 7978–7987. PMC 4555692 . PMID  26339364. 
  10. ^ Chen RH, Frazier OH, Cooley DA (1 de enero de 1995). "Terapia antifibrinolítica en cirugía cardíaca". Revista del Instituto del Corazón de Texas . 22 (3): 211–215. PMC 325256 . PMID  7580358. 
  11. ^ Patatanian E, Fugate SE (diciembre de 2006). "Enjuagues bucales hemostáticos en pacientes anticoagulados sometidos a extracción dental". Anales de farmacoterapia . 40 (12): 2205–2210. doi :10.1345/aph.1H295. PMID  17090725. S2CID  33961815.
  12. ^ Wassenaar T, Black J, Kahl B, Schwartz B, Longo W, Mosher D, Williams E (diciembre de 2008). "Leucemia promielocítica aguda y deficiencia adquirida del inhibidor de la alfa-2-plasmina: una mirada retrospectiva al uso del ácido épsilon-aminocaproico (Amicar) en 30 pacientes". Oncología hematológica . 26 (4): 241–246. doi :10.1002/hon.867. PMC 3496178 . PMID  18613223. 

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