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EA-1763

EA-1763 , [1] O-PPVX, V1 [2] o S-2-diisopropilaminoetilmetilfosfonotiolato de propilo, es un agente nervioso organofosfonato neurotóxico de grado militar relacionado con VX, ya que es el análogo propílico de VX. Es parte de la serie V.

Características químicas

Se ha informado poca información sobre las propiedades fisicoquímicas de EA-1763. [1] V1 es un líquido más viscoso y menos denso que VX. [3] Es incoloro, inodoro e insípido en su forma pura. Impuro, o en forma cruda, tiene un característico color ámbar viscoso, lo que le da una apariencia similar al aceite de motor. La forma impura varía varios tonos de ámbar, desde un líquido viscoso de color amarillo pálido transparente hasta un líquido pastoso de color ámbar sucio semitransparente y turbio. El olor varía desde aceite de motor hasta una mezcla ofensiva de compuestos organosulfurados y organoaminas. [4]

Su cadena de alcanos más grande empuja su punto de fusión por encima del del VX. La solubilidad estimada de V1 en agua es 4 veces menor en comparación con VX (6,8 g/L de agua a 25 °C). V1 tiene alta solubilidad en disolventes orgánicos y otros compuestos no polares. La estabilidad de V1 es aproximadamente la misma que la de VX en cualquier entorno. Una mayor insolubilidad y una menor volatilidad pueden ralentizar el proceso. Se especula una presión de vapor al menos 3 veces menor que VX. [5]

La cadena de alcano más larga tiende a estabilizar la inducción de electrones de P a O, haciendo que P sea menos electrófilo. [5] Se espera que la persistencia de V1 sea ligeramente mayor que la de VX, estimándose que la tasa de hidrólisis entre etil y n-propil paraoxón, es 1,6 veces más persistente en medio neutro. [6]

La menor volatilidad y la mínima diferencia de persistencia hacen que VX sea preferible a V1. [5]

Preparación

Se prepara por la misma ruta que el VX utilizando propanol en lugar de etanol .

Referencias

  1. ^ ab John B. Samuel, Elwin C. Penski, John J. Callahan. PROPIEDADES FÍSICAS DE AGENTES ESTÁNDAR, AGENTES CANDIDATOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS A VARIAS TEMPERATURAS (U). págs. 24 y 279.
  2. ^ Kirkpatrick, Melanie G.; diTargiani, Robert C.; Sweeney, Richard E.; Otto, Tamara C. (25 de noviembre de 2016). "Uso de agentes V y compuestos análogos de V para sondear el sitio activo de la butirilcolinesterasa atípica de Oryzias latipes". Interacciones químico-biológicas . 259 (Parte B): 182–186. Código Bib : 2016CBI...259..182K. doi : 10.1016/j.cbi.2016.03.016 . ISSN  1872-7786. PMID  27000540.
  3. ^ Reja, PB; Callahan, JJ; Enlace, RS Constantes físicas de trece agentes V. Informe técnico de los laboratorios de guerra química del ejército de EE. UU. (Reporte). CWLR-2346.
  4. ^ Ledgard, J. Historia de un laboratorio de agentes de guerra química. págs. 223-225.
  5. ^ abc cit-OPDC. El manual preparatorio para la guerra química. Volumen 1: V1
  6. ^ REVISIONES QUÍMICAS VOLUMEN 6 4, NÚMERO 4. 24 DE JULIO DE 1964. página 318.