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Dicloruro de metilfosfonilo

El dicloruro de metilfosfonilo ( DC ) o dicloro es un compuesto organofosforado . Tiene varios usos comerciales [ vago ] pero es más notable por ser un precursor de varios agentes de armas químicas . Es un sólido cristalino blanco que se funde ligeramente por encima de la temperatura ambiente. [1]

Síntesis y reacciones.

El dicloruro de metilfosfonilo se produce por oxidación de metildiclorofosfina con cloruro de sulfurilo : [2]

CH3PCl2 + SO2Cl2 CH3P ( O ) Cl2 + SOCl2

También se puede producir a partir de una variedad de metilfosfonatos (por ejemplo, dimetilmetilfosfonato ) mediante cloración con cloruro de tionilo . Varias aminas catalizan este proceso. [3] Con fluoruro de hidrógeno o fluoruro de sodio , se puede utilizar para producir difluoruro de metilfosfonilo . Con los alcoholes, se convierte en dialcóxido: [4]

CH 3 P (O) Cl 2 + 2  HOR → CH 3 P (O) (OR) 2 +  HCl

Seguridad

El dicloruro de metilfosfonilo es muy tóxico y reacciona vigorosamente con el agua para liberar ácido clorhídrico . También figura en la Lista 2 de la Convención sobre Armas Químicas, ya que se utiliza en la producción de agentes nerviosos organofosforados como el sarín y el somán .

Referencias

  1. ^ "FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD Dicloruro de metilfosfónico". FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD Dicloruro de metilfosfónico . MilliporeSigma. 26 de junio de 2020 . Consultado el 27 de abril de 2022 .
  2. ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic", en 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi :10.1002/14356007.a19_545.pub2.
  3. ^ Maier, Ludwig (1990). "Compuestos orgánicos de fósforo 90.l Una síntesis conveniente en un solo paso de dicloruros de alquil y arilfosfonilo". Fósforo, azufre y silicio y elementos relacionados . 47 (3–4): 465–470. doi :10.1080/10426509008038002.
  4. ^ Carl Patois, Philippe Savignac, Elie About-Jaudet, Noël Collignon (1996). "Bis (trifluoroetil) (carboetoximetil) fosfonato". Síntesis orgánicas . 73 : 152. doi : 10.15227/orgsyn.073.0152.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )