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Diseleniuro de carbono

El diseleniuro de carbono es un compuesto inorgánico con la fórmula química CSe2 . Es un líquido aceitoso de color amarillo anaranjado con un olor penetrante. Es el análogo de selenio del disulfuro de carbono ( CS2 ) y el dióxido de carbono ( CO2 ). Este compuesto sensible a la luz es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos .

Síntesis, estructura y reacciones

El diseleniuro de carbono es una molécula lineal con simetría D ∞h . Se produce mediante la reacción de polvo de selenio con vapor de diclorometano a una temperatura cercana a los 550 °C. [1]

2 Se + CH 2 Cl 2 → CSe 2 + 2 HCl

Fue reportado por primera vez por Grimm y Metzger, quienes lo prepararon tratando seleniuro de hidrógeno con tetracloruro de carbono en un tubo caliente. [2]

Al igual que el disulfuro de carbono , el diseleniuro de carbono se polimeriza a alta presión. Se cree que la estructura del polímero es una estructura de cabeza a cabeza con una cadena principal en forma de [−C(=Se)−Se−] n . [3] El polímero es un semiconductor con una conductividad a temperatura ambiente de 50 S/cm.

Además, el diselenuro de carbono es un precursor de los tetraselenafulvalenos, [4] el análogo de selenio del tetratiafulvaleno , que puede utilizarse además para sintetizar conductores orgánicos y superconductores orgánicos .

El diseleniuro de carbono reacciona con aminas secundarias para dar dialquildiselenocarbamatos: [1]

2 (CH 3 CH 2 ) 2 NH + CSe 2 → [(CH 3 CH 2 ) 2 NH+2]( ( CH3CH2 ) 2N − CSe−2)

Seguridad

El diseleniuro de carbono tiene una alta presión de vapor, es moderadamente tóxico y presenta un riesgo de inhalación. Puede ser peligroso debido a su fácil transporte a través de las membranas . Se descompone lentamente durante el almacenamiento (aproximadamente un 1 % al mes a –30 °C). Cuando se obtiene comercialmente, su costo es alto. [5]

El diseleniuro de carbono puro destilado tiene un olor muy similar al del disulfuro de carbono, pero mezclado con el aire, crea olores extremadamente desagradables (que corresponden a productos de reacción nuevos y altamente tóxicos). [6] [7] Su olor obligó a evacuar un pueblo cercano cuando se sintetizó por primera vez en 1936. [7] Debido al olor, se han desarrollado vías sintéticas para evitar su uso. [8]

Referencias

  1. ^ ab Pan, W.-H.; Fackler, JP Jr.; Anderson, DM; Henderson, SGD; Stephenson, TA (1982). "2. Diselenocarbamatos a partir de diselenuro de carbono". En Fackler, JP Jr. (ed.). Síntesis inorgánicas . Vol. 21. págs. 6-11. doi :10.1002/9780470132524.ch2. ISBN 978-0-470-13252-4.
  2. ^ Grimm, HG; Metzger, H. (1936). "Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 69 (6): 1356-1364. doi :10.1002/cber.19360690626.
  3. ^ Carraher, CE Jr.; Pittman, CU Jr. (2005). "Poli(disulfuro de carbono), poli(diseluro de carbono) y politiocianógeno". Polímeros inorgánicos . 21 . doi :10.1002/14356007.a14_241. ISBN 3-527-30673-0.
  4. ^ Engler, EM; Patel, VV (1974). "Control de estructura en metales orgánicos. Síntesis de tetraselenofulvaleno y su sal de transferencia de carga con tetraciano-p-quinodimetano". Revista de la Sociedad Química Americana . 96 (23): 7376–7378. doi :10.1021/ja00810a042. PMID  4814748.
  5. ^ "Diseluro de carbono CSe2". Cse2.com . Consultado el 4 de abril de 2012 .
  6. ^ Wolfgang HH Gunther. Compuestos orgánicos de selenio: su química y biología . El diseleniuro de carbono tiene, con diferencia, el peor olor que este autor ha experimentado en toda su vida trabajando con compuestos de selenio.
  7. ^ ab Lowe, Derek (3 de marzo de 2005). "Cosas con las que no trabajaré: diseluro de carbono". En proceso de desarrollo . Science. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 20 de noviembre de 2015 .
  8. ^ Patente estadounidense 4462938, Wudl, F., "Proceso para producir compuestos que contienen calcógeno", expedida el 31 de julio de 1984, asignada a AT&T Bell Laboratories  .