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dipipanona

La dipipanona , vendida bajo las marcas Pipadone y Diconal [3], es un fármaco analgésico opioide potente que se utiliza para el dolor agudo por vía oral ( VO ) en adultos. A menudo se usa en casos en los que está indicada la morfina pero no se puede usar debido a que el paciente es alérgico a la morfina. En potencia analgésica, 25 mg de dipipanona equivalen aproximadamente a 10 mg de morfina. [4]

Formas de dosificación

La principal preparación del fármaco disponible comercialmente se mezcla con ciclizina (Diconal, Wellconal), que tiene la ventaja de reducir las náuseas, los vómitos y la liberación de histamina asociados con la terapia con opioides potentes. [5]

La dipipanona también estuvo disponible como una mezcla oral de 10 mg/5 ml sin ciclizina durante las décadas de 1970 y 1980 en el Reino Unido. Esta forma era poco común y normalmente se usaba sólo en ensayos de drogas y en clínicas especializadas en adicciones de Diconal.

La dipipanona es ahora el único opioide alternativo que queda en uso en el Reino Unido y que tiene la misma potencia que la morfina y que se puede recetar en su lugar, además de la oxicodona y la hidromorfona , que suelen ser la alternativa de segunda y tercera línea para aliviar el dolor cuando la morfina está indicada pero no. tolerado. También se puede utilizar un parche de fentanilo, especialmente en casos de insuficiencia renal.

Una de las limitaciones del uso de dipipanona es que solo se produce en una forma farmacéutica que se mezcla con el antiemético y antihistamínico ciclizina en una proporción de 25% de dipipanona a 75% de ciclizina, lo que limita la dosis de dipipanona a un nivel absoluto. máximo de 3 comprimidos por dosis hasta 4 a 6 veces al día. Esta es una formulación de 10 mg de dipipanona y 30 mg de ciclizina. [6]

Está fabricado por los siguientes fabricantes:

Todas las formulaciones contienen la misma dosis y difieren únicamente en el fabricante.

En noviembre de 2011, Amdipharm dejó de fabricar tabletas de la marca Diconal para el Reino Unido por razones comerciales no reveladas. Sin embargo, el producto figura como disponible en el sitio web del fabricante a partir del 1 de julio de 2014. [7] Ahora se recomienda a los médicos generales que lo receten como tabletas genéricas de dipipanona/ciclizina.

Usar

La dipipanona ahora no está disponible en la mayoría de los países del mundo, ya sea por leyes que prohíben su uso medicinal como en los Estados Unidos o porque dejó de producirse a medida que analgésicos más modernos tomaron su participación en el mercado. Se sabe que Gran Bretaña, Irlanda del Norte y Sudáfrica siguen consumiendo la sustancia, pero se prescribe con poca frecuencia.

La dipipanona es una sustancia controlada de Lista I en los Estados Unidos; se le ha asignado el ACSCN de 9622 y desde 2013 tenía una cuota de fabricación anual de 5 gramos. [8]

Química

Químicamente, la dipipanona pertenece a la clase de opioides llamados 4,4-difenilheptano-3-onas. Se parece mucho a la metadona , la única diferencia estructural es que el resto N , N -dimetilo de la metadona se reemplaza por un anillo de piperidina . Otros compuestos relacionados con actividad equivalente en los que el anillo de piperidina ha sido reemplazado por otros grupos incluyen el derivado de morfolina fenadoxona , así como el correspondiente derivado de pirrolidina dipianona . [9] La síntesis es la misma que para la fenadoxona , con la excepción de que se usa piperidina en lugar de morfolina . [10] También se conocen compuestos relacionados con un anillo de isoquinuclidina, como el nufenoxol .

Uso médico y recreativo.

Se desaconseja la prescripción de dipipanona, excepto en circunstancias excepcionales, debido al riesgo percibido de abuso: el BNF marca la sustancia como "menos adecuada para prescribir" junto con otros compuestos más antiguos como la petidina y la pentazocina con patrones de abuso inusuales. La combinación con ciclizina provoca una "subidón" muy fuerte si se inyecta el fármaco; sin embargo, los comprimidos contienen aglutinantes insolubles que pueden provocar lesiones graves o la muerte. Desde finales de los años 1970 hasta principios de los 1980 en el Reino Unido, muchas muertes se atribuyeron al mal uso de esta preparación. A medida que los suministros no estaban disponibles, los consumidores de opiáceos mezclaban tabletas trituradas de metadona con tabletas trituradas de ciclizina , en un intento de replicar el efecto de Diconal. Cuando se toma por vía oral como está indicado para el dolor, el riesgo de adicción y potencial eufórico es similar al de la morfina. [11] Las muertes históricas relacionadas con el uso indebido de este medicamento pueden hacer que este medicamento sea desagradable para los médicos que lo recetan.

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ^ Paterson S (abril de 1992). "Farmacocinética de dipipanona después de una dosis oral única". Revista británica de farmacología clínica . 33 (4): 449–450. doi :10.1111/j.1365-2125.1992.tb04066.x. PMC 1381337 . PMID  1349495. 
  3. ^ Patente GB 654975, Peter Ofner, Eric Walton, "Mejoras relacionadas con la síntesis de difenilcetonas", publicado el 9 de febrero de 1948, publicado el 4 de julio de 1951 
  4. ^ Swerdlow M (septiembre de 1967). "Analgésicos generales utilizados para aliviar el dolor: farmacología". Revista británica de anestesia . 39 (9): 699–712. doi : 10.1093/bja/39.9.699 . PMID  4860888.
  5. ^ Fang J, Glover V, Jarman J, Gorrod JW (1995). "Inhibición de la monoaminooxidasa B por dipipanona y ciclizina". Ciencias farmacéuticas . 1 (6): 295–296.
  6. ^ "CLORHIDRATO DE DIPIPANONA CON CICLIZINA Tableta Todos los productos". BNF AGRADABLE . BNF - Formulario Nacional Británico . Consultado el 2 de junio de 2021 .
  7. ^ "Amdipharm Mercury Company Ltd". Amdipharm Mercury Company Limited. Archivado desde el original el 13 de abril de 2014 . Consultado el 1 de julio de 2014 .
  8. ^ "Cuotas de producción agregadas propuestas para las sustancias controladas de las Listas I y II y evaluación propuesta de las necesidades anuales de las sustancias químicas de la Lista I efedrina, pseudoefedrina y fenilpropanolamina para 2014". División de Control de Desvíos . Departamento de Justicia de Estados Unidos, División Antidrogas. Archivado desde el original el 23 de octubre de 2022 . Consultado el 15 de mayo de 2014 .
  9. ^ Lenz GR, Evans SM, Walters DE, Hopfinger AJ (1986). Opiáceos . Prensa académica. págs. 406–407. ISBN 978-0-12-443830-9.
  10. ^ Ofner P, Walton E (1950). "444. Búsqueda de nuevos analgésicos. Parte IV. Variaciones en la cadena lateral básica de la amidona". Revista de la Sociedad Química (reanudada) : 2158. doi :10.1039/JR9500002158.
  11. ^ Isbell H, Fraser HF (abril de 1953). "Acciones y pasivos adictivos de los derivados del dromorán en el hombre". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 107 (4): 524–530. PMID  13053414.