Compuesto químico
La dimedona es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 C(CH 2 ) 2 (CO) 2 (CH 2 ) . Clasificado como una dicetona cíclica , es un derivado de la 1,3-ciclohexanodiona . Es un sólido blanco soluble en agua, así como en etanol y metanol . Alguna vez se utilizó como reactivo para probar el grupo funcional aldehído .
Síntesis
La dimedona se prepara a partir de óxido de mesitilo y malonato de dietilo mediante una reacción de adición de Michael . [1] [2]
Propiedades químicas
Tautomería
La dimedona está en equilibrio con su tautómero en solución, en una proporción ceto a enol de 2:1 en cloroformo . [3]
La dimedona cristalina contiene cadenas de moléculas, en forma de enol, unidas por enlaces de hidrógeno : [4]
Reacción con aldehídos
La dimedona reacciona con aldehídos para dar derivados cristalinos, cuyos puntos de fusión pueden usarse para distinguir entre aldehídos. [5]
Referencias
- ^ RL Shriner y HR Todd (1935). "5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiona". Síntesis orgánicas . 15 : 16. doi :10.1002/0471264180.os015.06. ISBN 0471264229.
- ^ "Síntesis de dimedona". ChemTube3D . Consultado el 11 de mayo de 2023 .
- ^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química orgánica (1.ª ed.). Oxford University Press. pág. 530. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ M. Bolte y M. Scholtyssik (octubre de 1997). "Dimedona a 133K". Acta Crystallogr. C . 53 (10): IUC9700013. Código Bibliográfico :1997AcCrC..53C0013B. doi : 10.1107/S0108270197099423 .
- ^ Horning, EC; Horning, MG (1946). "Derivados de aldehídos con metona". Revista de química orgánica . 11 (1): 95–99. doi :10.1021/jo01171a014. ISSN 0022-3263. PMID 21013441.
