Compuesto químico
El di- terc -butilciclopentadieno es un compuesto orgánico con la fórmula (Me 3 C) 2 C 5 H 4 , donde Me = metilo . Es un líquido incoloro soluble en disolventes orgánicos. El compuesto es el ácido conjugado del ligando di- terc -butilciclopentadienilo, (Me 3 C) 2 C 5 H 3 − [1] (a veces abreviado Cp ‡− ). Existen dos regioisómeros de di- terc -butilciclopentadieno, dependiendo de la ubicación relativa de los dobles enlaces .
Síntesis y reacciones
El di- terc -butilciclopentadieno se prepara mediante alquilación de ciclopentadieno con bromuro de terc -butilo en condiciones de transferencia de fase. [2]
Es el precursor de muchos complejos metálicos, como el catalizador de polimerización de olefinas ((Me 3 C) 2 C 5 H 3 )TiCl 3 . [3]
La base conjugada del di- terc -butilciclopentadieno reacciona con un tercer equivalente de bromuro de terc -butilo para dar (Me 3 C) 3 C 5 H 3 :
- (Me 3 C) 2 C 5 H 4 + NaH → Na(Me 3 C) 3 C 5 H 3 + H 2
- Na(Me 3 C) 2 C 5 H 3 + Me 3 CBr → (Me 3 C) 3 C 5 H 3 + NaBr
Referencias
- ^ Hyster, Todd K. (2015). "1,3-Di- tert -butilciclopentadieno". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica : 1–2. doi :10.1002/047084289X.rn01866. ISBN 9780470842898.
- ^ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). Síntesis de 1,3,5-tri- terc -butilciclopenta-1,3-dieno y sus complejos metálicos Na{1,2,4-(Me3C ) 3C5H2 } y Mg { η5-1,2,4- ( Me3C ) 3C5H2 ) 2 . Síntesis inorgánica. Vol. 37. pág. 199. doi : 10.1002 / 9781119477822.ch8 . S2CID 105376454 .
- ^ Nomura, Kotohiro; Naga, Naofumi; Miki, Misao; Yanagi, Kazunori; Imai, Akio (1998). "Síntesis de varios complejos de titanio(IV) ciclopentadienil−ariloxi sin puente del tipo Cp ′ Ti(OAr)X 2 y su uso en la catálisis de la polimerización de alquenos. Funciones importantes de los sustituyentes en los grupos ariloxi y ciclopentadienilo". Organometallics . 17 (11): 2152–2154. doi :10.1021/OM980106R.
