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bromuro de terc-butilo

El bromuro de terc -butilo (también conocido como 2-bromo-2-metilpropano ) es un compuesto orgánico con la fórmula Me3CBr (Me = metilo ). La molécula presenta un grupo terc -butilo unido a unsustituyente bromuro . Este compuesto organobromado se utiliza como reactivo estándar en la química orgánica sintética. Es un líquido incoloro.

Reacciones

Se utiliza para introducir grupos terc-butilo. Un ejemplo ilustrativo es la terc -butilación del ciclopentadieno para dar di- terc -butilciclopentadieno : [3]

C 5 H 6 + 2 NaOH + 2 Me 3 CBr → (Me 3 C) 2 C 5 H 4 + 2 NaBr + 2 H 2 O

Otros aspectos

El bromuro de terc -butilo se utiliza para estudiar la desadenilación masiva de nucleósidos basados ​​en adenina inducida por alcanos halogenados ( haluros de alquilo ) en condiciones fisiológicas . El 2-bromo-2-metilpropano provoca la desguanilación masiva de nucleósidos basados ​​en guanina y la desadenilación masiva de nucleósidos basados ​​en adenina. [4]

Transición de fase desde la fase III ortorrómbica de Pmn21 a bajas temperaturas (mediciones a partir de 95 K), a una fase II romboédrica desordenada a 205-213 K. La fase II puede existir a partir de 213-223 K, en parte coincidente con una fase I de FCC, que se puede observar entre 210-250 K. Las transiciones de fase también se han estudiado a alta presión (hasta 300 MPa) [5].

Referencias

  1. ^ "2-Bromo-2-metilpropano - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 16 de junio de 2012 .
  2. ^ Manual CRC de química y física 65.a edición.
  3. ^ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). Síntesis de 1,3,5-tri- terc -butilciclopenta-1,3-dieno y sus complejos metálicos Na{1,2,4-(Me3C ) 3C5H2 } y Mg { η5-1,2,4- ( Me3C ) 3C5H2 ) 2 . Síntesis inorgánicas. Vol. 37. pág. 199. doi : 10.1002 /9781119477822.ch8 . S2CID 105376454  .
  4. ^ “2-Bromo-2-Metilpropano 135615”. H2NC6H4CO2C2H5, Medicamentos, www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/135615?lang=en®ion=US.
  5. ^ “Estructuras del 2-bromo-2-metilpropano”. Centro de datos cristalográficos de Cambridge (CCDC), www.ccdc.cam.ac.uk/structures/search?id=doi:10.5517/ccvcqmj&sid=DataCite