Los tintes de escuaraína son una clase de tintes orgánicos que muestran una fluorescencia intensa , típicamente en la región roja e infrarroja cercana (los máximos de absorción se encuentran entre 630 y 670 nm y sus máximos de emisión están entre 650 y 700 nm). Se caracterizan por su exclusivo sistema de anillos aromáticos de cuatro miembros derivado del ácido escuárico . La mayoría de las escuadras se ven obstaculizadas por el ataque nucleofílico del anillo central de cuatro miembros, que es altamente deficiente en electrones . Este obstáculo puede atenuarse mediante la formación de un rotaxano alrededor del tinte para protegerlo de los nucleófilos. Actualmente se utilizan como sensores de iones y recientemente, con la llegada de los derivados de escuaraína protegidos, se han explotado en imágenes biomédicas.
La síntesis de colorantes de escuaraína se informó al menos en 1966. [1] Se derivan del ácido escuárico que sufre una reacción de sustitución aromática electrófila con una anilina u otro derivado rico en electrones para formar un producto altamente conjugado con una amplia distribución de carga. Por ejemplo, los colorantes de escuaraína también se forman mediante la reacción del ácido escuárico o sus derivados con las llamadas "bases de metileno" como 2-metil-indoleninas, 2-metil-benzotiazoles o 2-metil-benzo-selenazoles. Las escuaraínas a base de indolenina combinan una buena fotoestabilidad, incluidos altos rendimientos cuánticos cuando se unen a proteínas, y las versiones reactivas de estos tintes se usan comúnmente como sondas fluorescentes y etiquetas para aplicaciones biomédicas. [2] [3]
Los tintes de Squarylium tienen poca solubilidad en la mayoría de los solventes, excepto el diclorometano y algunos otros. Su absorción alcanza su punto máximo a ~630 nm y su luminiscencia a ~650 nm. [4] La luminiscencia es fotoquímicamente estable [5] y su rendimiento cuántico es ~0,65. [6]
Las moléculas de tinte de escuarilio se pueden encapsular en nanotubos de carbono mejorando las propiedades ópticas de los nanotubos de carbono . [7] Se produce una transferencia de energía eficiente entre el tinte encapsulado y el nanotubo: el tinte absorbe la luz y, sin pérdidas significativas, se transfiere a los nanotubos. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de escuarilio; también permite su aislamiento y caracterización individual. Por ejemplo, la encapsulación de moléculas de tinte dentro de nanotubos de carbono apaga por completo la fuerte luminiscencia del tinte , permitiendo así la medición y el análisis de sus espectros Raman . [8]