La decalina ( decahidronaftaleno , también conocida como biciclo[4.4.0]decano y, a veces, decalina ), [3] un compuesto orgánico bicíclico , es un disolvente industrial . Líquido incoloro con olor aromático, se utiliza como disolvente de muchas resinas o aditivos para combustibles. [4]
La decalina se presenta en formas cis y trans . La forma transformada es energéticamente más estable debido a menos interacciones estéricas . cis -Decalin es una molécula quiral sin un centro quiral; tiene un eje de simetría rotacional doble, pero no simetría reflectante. Sin embargo, la quiralidad se cancela mediante un proceso de cambio de silla que convierte la molécula en su imagen especular.
La única forma posible de unir los dos anillos de seis miembros en la posición trans significa que el segundo anillo debe comenzar a partir de dos enlaces ecuatoriales (azules) del primer anillo. Un anillo de seis miembros no ofrece suficiente espacio para comenzar en una posición axial (hacia arriba) y alcanzar la posición axial del átomo de carbono vecino, que luego estará en el lado inferior de la molécula (ver el modelo de ciclohexano en Figura 5). La estructura está conformacionalmente congelada. No tiene la capacidad de sufrir un giro de silla como en el isómero cis . En biología, esta fijación se utiliza ampliamente en el esqueleto de esteroides para construir moléculas (como la figura 6) que desempeñan un papel clave en la señalización entre células distantes.
La oxigenación de la decalina da el hidroperóxido terciario , que se reorganiza en ciclodecenona, un precursor del ácido sebácico . [5]
La decalina es el análogo saturado de la naftaleno y puede prepararse a partir de ella mediante hidrogenación en presencia de un catalizador . Esta interconversión se ha considerado en el contexto del almacenamiento de hidrógeno. [6]
La decalina en sí es rara en la naturaleza, pero se conocen varios derivados de la decalina. Surgen a través de precursores o policétidos derivados de terpenos . [7]
La decalina forma fácilmente hidroperóxidos explosivos [8] al almacenarse en presencia de aire. [9] [10]