Poseía una visión nacionalista cuya fabulosa articulación le valieron a Webster el convertirse en uno de los más renombrados oradores y líderes del Whig Party estadounidense.Es bien conocida su pericia como senador durante este período, en el cual formó parte del Gran Triunvirato en compañía de colegas suyos como Henry Clay y John C. Calhoun.En ese sitio, en compañía de nueve hermanos, creció en la granja familiar, una pequeña parcela obtenida por su padre merced a sus servicios en la guerra entre indios y franceses.En ese colegio, sus condiscípulos se burlaban de la rústica indumentaria y los amaneramientos del joven Webster.Dartmouth poseía una clase de oratoria, misma que Webster había practicado durante su estancia en la United Fraternity Literary Society.[5] Webster fue reconocido como gran orador en Hanover, y en 1800 fue invitado a pronunciar un discurso en la celebración del Día de la Independencia en esa localidad.Dado que la educación de su hermano no pudo ser apoyado por mucho tiempo, Webster regresó a su antiguo aprendizaje.Más tarde dejó Nueva Hampshire, y encontró trabajo en Boston en 1804, con el prominente abogado Christopher Gore.[8] La disputa con el Reino Unido, al paso del tiempo, se convirtió en la guerra Anglo-Estadounidense de 1812.[11] Webster había adquirido gran prestigio en Nueva Hampshire desde sus días en Boscawen, y fue muy repetado durante su estancia en la Cámara de Representantes.En 1816, Webster fue contratado por los federalistas del Dartmouth College —su alma máter— para representarlos en su caso contra la legislatura republicana recién electa en el estado de Nueva Hampshire.
