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Glucono delta-lactona

La glucono-delta-lactona ( GDL ), también conocida como gluconolactona, es un compuesto orgánico con la fórmula (HOCH) 3 (HOCH 2 CH) CO 2 . Sólido incoloro, es un derivado oxidado de la glucosa.

Normalmente se produce por la oxidación aeróbica de la glucosa en presencia de la enzima glucosa oxidasa . La conversión cogenera peróxido de hidrógeno , que suele ser el producto clave de la enzima:

C 6 H 12 O 6 + O 2 → C 6 H 10 O 6 + H 2 O 2

La gluconolactona se hidroliza espontáneamente a ácido glucónico : [4]

C6H10O6 + H2O → C6H12O7​​​​​​​​​

Aplicaciones

La gluconolactona es un aditivo alimentario con el número E E575 [5] que se utiliza como secuestrante , acidificante , [6] o agente de curado , decapado o leudante . Es una lactona del ácido D - glucónico . Pure GDL es un polvo cristalino blanco inodoro .

GDL se ha comercializado para su uso en queso feta . [7] El GDL tiene un pH neutro, pero se hidroliza en agua a ácido glucónico, que es ácido, añadiendo un sabor picante a los alimentos, aunque tiene aproximadamente un tercio de la acidez del ácido cítrico . Se metaboliza a 6-fosfo-D-gluconato ; un gramo de GDL produce aproximadamente la misma cantidad de energía metabólica que un gramo de azúcar .

Al agregarse al agua, el GDL se hidroliza parcialmente a ácido glucónico, estableciéndose el equilibrio entre la forma lactona y la forma ácida como un equilibrio químico . La tasa de hidrólisis de GDL aumenta con el calor y el pH alto . [8]

La levadura Saccharomyces bulderi se puede utilizar para fermentar gluconolactona en etanol y dióxido de carbono. El valor del pH afecta en gran medida el crecimiento del cultivo. La gluconolactona al 1 o 2% en una solución de medio mineral hace que el pH caiga por debajo de 3. [9]

También es un inhibidor completo de la enzima amigdalina beta-glucosidasa en concentraciones de 1 mM. [10]

Ver también

Referencias

  1. ^ Budavari, Susan, ed. (2001), Índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (13.ª ed.), Merck, ISBN 0911910131, 4469.
  2. ^ ab PubChem. "Ácido D-glucónico, delta-lactona". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado desde el original el 25 de febrero de 2022 . Consultado el 3 de mayo de 2022 .
  3. ^ Beil. 18 , V, 5, 11
  4. ^ Wong, Chun Ming; Wong, Kwun Hei; Chen, Xiao Dong (2008). "Glucosa oxidasa: aparición natural, función, propiedades y aplicaciones industriales". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 78 (6): 927–938. doi :10.1007/s00253-008-1407-4. PMID  18330562. S2CID  2246466.
  5. ^ "Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E". Agencia de Normas Alimentarias . Archivado desde el original el 22 de abril de 2022.
  6. ^ Martín, F.; Cayot, N.; Marín, A.; et al. (2009). "Efecto del potencial de oxidorreducción y del burbujeo de gas sobre las propiedades reológicas y la microestructura de geles ácidos de leche desnatada acidificados con glucono-δ-lactona" (PDF) . Revista de ciencia láctea . 92 (12): 5898–5906. doi : 10.3168/jds.2009-2491 . PMID  19923593. Archivado (PDF) desde el original el 11 de marzo de 2020 . Consultado el 16 de agosto de 2019 .
  7. ^ Blythman, Joanna (21 de febrero de 2015). "Dentro de la industria alimentaria: la sorprendente verdad sobre lo que se come". El guardián . Archivado desde el original el 13 de agosto de 2016 . Consultado el 28 de octubre de 2016 .{{cite web}}: Mantenimiento CS1: bot: estado de la URL original desconocido ( enlace )
  8. ^ Pocker, Y.; Verde, Edmond (1973). "Hidrólisis de D-glucono-δ-lactona. I. Catálisis ácido-base general, efectos de los isótopos de deuterio del disolvente y caracterización del estado de transición". Mermelada. Química. Soc . 95 (1): 113-19. doi :10.1021/ja00782a019. PMID  4682891.
  9. ^ Van Dijken, JP; Van Tuijl, A.; Luttik, MA; Middelhoven, WJ; Pronk, JT (2002). "Nueva vía para la fermentación alcohólica de delta-gluconolactona en la levadura Saccharomyces bulderi". Revista de Bacteriología . 184 (3): 672–678. doi :10.1128/JB.184.3.672-678.2002. PMC 139522 . PMID  11790736. 
  10. ^ Petruccioli, M.; Brimer, L.; Cicalini, AR; Federici, F. (1999). "Producción y propiedades de las actividades linamarasa y amígdalasa de Penicillium aurantiogriseum P35". Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 63 (5): 805–812. doi : 10.1271/bbb.63.805 . PMID  10380623.