CPhos es un ligando de fosfina derivado del bifenilo . Es un sólido blanco soluble en solventes orgánicos.
Sus complejos de paladio exhiben una alta actividad para reacciones de acoplamiento de Negishi que involucran bromuros de arilo, cloruros y triflatos . Las reacciones mediadas por CPhos realizadas con haluros de alquilzinc secundarios (sp 3 ) a menudo dan excelentes rendimientos, con baja conversión a los subproductos primarios sustituidos que se encuentran con frecuencia . [1]
A continuación se muestra un esquema simplificado que muestra el curso de la reacción del bromuro de isopropilcinc con un haluro de arilo. Los procesos que conducen a la formación de subproductos están resaltados en rojo.
La adición oxidativa (1) del haluro de arilo al complejo paladio- ligando seguida de transmetalación (2) produce el intermedio B que puede sufrir una eliminación reductora (3) para producir el isopropil areno deseado C . Sin embargo, el intermedio B también puede sufrir una eliminación de β-hidruro (4) para producir D , que puede eliminarse reductivamente (3') para producir el producto deshalogenado G , o sufrir una inserción (5) que conduce a la formación de E . Una vez formado, E también puede sufrir una eliminación reductora (3'') para producir el subproducto n -propilo F .
CPhos minimiza la conversión a productos no deseados F y G al aumentar la tasa de eliminación reductora de B , en relación con la tasa de eliminación de β-hidruro .
