La Copa de Bulgaria 2008-09 fue el 27º torneo de fútbol anual oficial de Bulgaria . La competición comenzó el 15 de octubre de 2008 con la ronda preliminar y finalizó el 26 de mayo de 2009. Los campeones defensores fueron Litex Lovech , que defendió con éxito su título contra Pirin Blagoevgrad .
En esta ronda participaron 4 ganadores de las competiciones regionales, así como 3 equipos del Grupo B (segundo nivel), elegidos por sorteo. Deberían haber sido seleccionados 4 equipos del Grupo B, pero como la liga de este año cuenta con solo 31 equipos, se eligieron 3 equipos. Los partidos se jugaron el 15 de octubre de 2008.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de la liga en la que participan los clubes durante la temporada 2008-09.
En esta ronda participaron los ganadores de la ronda anterior junto con los 28 equipos restantes del Grupo B. Los partidos se jugaron el 29 de octubre de 2008.
En esta ronda participaron los ganadores de la primera ronda y los 16 equipos del Grupo A. Los partidos se jugaron los días 11, 12, 13 y 26 de noviembre de 2008.
En esta ronda participaron los ganadores de la segunda ronda. Los partidos se jugaron el 7 de diciembre de 2008.