La Copa de Yugoslavia 1998-99 fue la séptima temporada de la copa anual de fútbol de la República Federativa de Yugoslavia . El defensor de la copa fue el FK Partizan , pero fue derrotado por el Estrella Roja de Belgrado en la final.
Treinta y dos equipos participaron en la Primera Ronda.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de la liga en la que participaron los clubes en la temporada 1998-99.
A esta ronda acceden los 16 ganadores de la ronda anterior. Los partidos de ida se jugaron el 1 y 2 de septiembre y los de vuelta el 22, 23 de septiembre y 6 de octubre de 1998.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de la liga en la que participaron los clubes en la temporada 1998-99.
Los ocho ganadores de la ronda anterior pasan a esta ronda. Los partidos de ida se jugaron el 10 de octubre y los de vuelta el 28 y 29 de octubre de 1998.