La FA Cup 1938-39 fue la 64.ª temporada de la competición de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup, comúnmente conocida como FA Cup . Portsmouth ganó la competición por primera vez, venciendo al Wolverhampton Wanderers por 4-1 en la final en Wembley . Como esta fue la última competición completa de la FA Cup antes de la Segunda Guerra Mundial , Portsmouth conservó el trofeo hasta el final de la temporada 1945-46 .
Los partidos se programaban para jugarse en el estadio del equipo nombrado en primer lugar en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era un sábado. Sin embargo, algunos partidos podían reprogramarse para otros días si había coincidencias con partidos de otras competiciones o si el clima era inclemente. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos, se jugaría un partido de repetición en el estadio del segundo equipo nombrado más tarde en la misma semana. Si el partido repetido terminaba en empate, se realizarían más repeticiones hasta que se determinara un ganador. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos en un partido de repetición, se jugaría un período de 30 minutos de tiempo extra .
En esta etapa, 41 clubes de la Tercera División Norte y Sur de la Football League se unieron a los 25 clubes no pertenecientes a la liga que habían pasado por las rondas clasificatorias. Barnsley , York City y Notts County pasaron directamente a la tercera ronda. Para completar el número de partidos, Scarborough y Bromley, que no pertenecían a la liga , pasaron directamente a esta ronda. Se programó que se jugaran 34 partidos el sábado 26 de noviembre de 1938. Ocho se sortearon y se jugaron desempates en el siguiente encuentro de mitad de semana.
Los partidos se jugaron el sábado 10 de diciembre de 1938. Cuatro partidos terminaron en empate y se jugaron de nuevo en el siguiente encuentro entre semana. Uno de ellos, el del Halifax Town contra el Mansfield Town, tuvo que jugarse dos de nuevo antes de decidirse.
Los 44 clubes de la Primera y Segunda División entraron en la competición en esta fase, junto con Barnsley , York City y Notts County . Los partidos estaban programados para el sábado 7 de enero de 1939, aunque siete partidos comenzaron en fechas posteriores. Ocho partidos terminaron empatados y tuvieron que jugarse de nuevo, y uno de ellos requirió una segunda repetición para decidir el encuentro.
Los partidos estaban programados para el sábado 21 de enero de 1939. Cinco juegos terminaron en empate y tuvieron que jugarse de nuevo, de los cuales dos fueron a una segunda repetición.
Los partidos estaban programados para el sábado 11 de febrero de 1939. Hubo cuatro repeticiones, de las cuales dos fueron a segundas eliminatorias.
Los cuatro partidos de la sexta ronda estaban previstos para el sábado 4 de marzo de 1939. Hubo una repetición, en el partido entre el Huddersfield Town y el Blackburn Rovers.
Los partidos de semifinales se jugaron el sábado 25 de marzo de 1939. Wolverhampton Wanderers y Portsmouth ganaron sus partidos y se enfrentaron en la final en Wembley.
La final de la Copa FA de 1939 se disputó entre Portsmouth y Wolverhampton Wanderers en Wembley . Portsmouth ganó 4-1, con goles de Bert Barlow , John Anderson y dos de Cliff Parker . Dicky Dorsett anotó el gol de los Wolves.
Como resultado de la suspensión de la Copa FA durante la Segunda Guerra Mundial , la siguiente final de la Copa FA no se celebró hasta siete años después, en 1946 , lo que permitió a los aficionados del Portsmouth afirmar que su equipo había mantenido la Copa durante más tiempo.