Compuesto químico
El cloroacetonitrilo es un compuesto orgánico con la fórmula ClCH 2 CN. Es un líquido incoloro que se deriva del acetonitrilo (CH 3 CN) mediante la sustitución de un H por Cl. En la práctica, se produce por deshidratación de la cloroacetamida . [1] El compuesto es un agente alquilante , [2] y, como tal, se maneja con precaución.
El cloroacetonitrilo también se genera in situ mediante la reacción del acetonitrilo con monocloruro de azufre . Una segunda cloración produce dicloroacetonitrilo , que sufre una cicloadición con monocloruro de azufre para dar cloruro de 4,5-dicloro-1,2,3-ditiazolio : [3]
- Cl2CHCN + S2Cl2 → [ S2NC2Cl2 ] Cl + HCl
Referencias
- ^ Reisner, DB; Horning, EC (1950). "Cloroacetonitrilo". Síntesis orgánicas . 30 : 22. doi :10.15227/orgsyn.030.0022.
- ^ Lebeuf, Raphaël; Berlande, Muriel; Robert, Frédéric; Landais, Yannick (2009). "Preparación de (3,5-dimetoxi-1-fenil-ciclohexa-2,5-dienil)-acetonitrilo mediante alquilación reductora de abedul (BRA)". Organic Syntheses . 86 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.086.0001 .
- ^ Rees, Charles W. (1992). "Química heterocíclica de nitrógeno y poliazufre". Journal of Heterocyclic Chemistry . 29 (3): 639–651. doi :10.1002/jhet.5570290306.
Véase también
