En química orgánica , las clorinas son pigmentos de tetrapirrol que son porfirinas parcialmente hidrogenadas . [1] La clorina original es un compuesto inestable que sufre oxidación con el aire a porfina . [2] El nombre clorina deriva de clorofila . Las clorofilas son clorinas que contienen magnesio y se presentan como pigmentos fotosintéticos en los cloroplastos . El término "clorina" estrictamente hablando se refiere únicamente a compuestos con el mismo estado de oxidación del anillo que la clorofila.
La clorina más abundante es el pigmento fotosintético clorofila . Las clorofilas tienen un quinto anillo que contiene cetonas, a diferencia de las clorinas. Existen diversas clorofilas, como la clorofila a , la clorofila b , la clorofila d , la clorofila e , la clorofila f y la clorofila g . Las clorofilas suelen presentar magnesio como átomo metálico central, reemplazando los dos centros NH en el padre. [4]
Variación
Estructuras que comparan porfina , clorina, bacterioclorina e isobacterioclorina.
Los microbios producen dos variantes reducidas de clorina, bacterioclorinas e isobacterioclorinas. Las bacterioclorinas se encuentran en algunas bacterioclorofilas ; la estructura del anillo es producida por la clorofilida a reductasa (COR) que reduce un anillo de cloro en la doble unión C7-8. [5] Las isobacterioclorinas se encuentran en la naturaleza principalmente como sirohidroclorina , un intermedio biosintético de la vitamina B 12 , producido sin pasar por clorina. En los organismos vivos, ambos se derivan en última instancia del uroporfirinógeno III , un intermediario casi universal en la biosíntesis del tetrapirrol. [6]
Clorinas sintéticas
Se han examinado numerosas clorinas sintéticas con diferentes grupos funcionales y/o modificaciones de anillo. [7]
Las clorinas contraídas se pueden sintetizar mediante la reducción de la subporfirina B (III) o mediante la oxidación de la subbacterioclorina B (III) correspondiente. [8] Las subclorinas B (III) se sintetizaron directamente como subclorina meso -éster B (III) a partir de meso -diéster tripirrometano; esta clase de compuestos mostró un rendimiento cuántico de fluorescencia muy bueno y una eficiencia de producción de oxígeno singlete [9] [10]
Juselio, Jonás; Sundholm, Dage (2000). "Las vías aromáticas de porfinas, clorinas y bacterioclorinas". Química Física Física Química . 2 (10): 2145–2151. Código Bib : 2000PCCP....2.2145J. doi :10.1039/b000260g.
Referencias
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