porfina

Compuesto químico

La porfina o porfina es un compuesto orgánico de fórmula empírica C ₂₀ H ₁₄ N ₄ . Es heterocíclico y aromático . La molécula es un macrociclo plano , que consta de cuatro anillos similares a pirrol unidos por cuatro puentes de metino , lo que la convierte en el más simple de los tetrapirroles . ^[1]

La estructura de anillo tetrapirrólico no polar de la porfina significa que es poco soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos y difícilmente soluble en agua. ^[2] Como resultado, la porfina tiene un interés principalmente teórico. Se ha detectado en GC-MS de determinadas fracciones de Piper betle . ^[3]

Derivados de porfina: porfirinas

Los derivados sustituidos de la porfina se denominan porfirinas. Muchas porfirinas se encuentran en la naturaleza, siendo el ejemplo dominante la protoporfirina IX . ^[4] También se conocen muchas porfirinas sintéticas, incluidas la octaetilporfirina ^[5] y la tetrafenilporfirina . ^[6]

• Porfirinas comunes
• 
  Los derivados de la protoporfirina IX son comunes en la naturaleza, el precursor de los hemos .
• 
  La octaetilporfirina (H ₂ OEP) es un análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina naturales, la OEP ²⁻ es muy simétrica.
• 
  La tetrafenilporfirina (H ₂ TPP) es otro análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina naturales, TPP ²⁻ es muy simétrico. Otra diferencia es que sus centros metino están ocupados por grupos fenilo.

Dos estructuras de resonancia de porfina.

Otras lecturas

• Budavari, Susan (1989). "7574. Porfina" . El índice Merck (11ª ed.). Merck & Co., Inc. pág. 1210.ISBN​ 0-911910-28-X. LCCN  89-60001.

Referencias

1. "Porfirina". Enciclopedia de química inorgánica y bioinorgánica . Wiley-VCH. 2011. doi : 10.1002/9781119951438.eibd0638. ISBN 9781119951438.
2. Senge, Mathías O.; Davis, Mía (2010). "Porfirina (porfina): un compuesto original descuidado con potencial" (PDF) . Revista de Porfirinas y Ftalocianinas . 14 (07): 557–567. doi :10.1142/s1088424610002495. ISSN  1088-4246.
3. Karak S, Das S, Biswas M, Choudhury A, Dutta M, Chaudhury K, De B (diciembre de 2019). "Composición fitoquímica, inhibición de la β-glucuronidasa y propiedades antioxidantes de dos fracciones de extracto acuoso de hoja de Piper betle". Revista de bioquímica de alimentos . 43 (12): e13048. doi : 10.1111/jfbc.13048 . PMID  31581322. S2CID  203661105.
4. Pablo R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes en biología". Enciclopedia Wiley de biología química . John Wiley e hijos. doi : 10.1002/9780470048672.wecb221. ISBN 978-0470048672.
5. Jonathan L. Sessler; Azadeh Mozaffari; Martín R. Johnson (1992). "3,4-Dietilpirrol y 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaetilporfirina". Org. Sintetizador . 70 : 68. doi : 10.15227/orgsyn.070.0068.
6. Lindsey, Jonathan S. (2000). "Síntesis de porfirinas mesosustituidas". En Kadish, Karl M.; Smith, Kevin M.; Guilard, Roger (eds.). Manual de porfirina . vol. 1. págs. 45-118. ISBN 0-12-393200-9.