Compuesto químico
El cloral , también conocido como tricloroacetaldehído o tricloroetanal , es el compuesto orgánico de fórmula Cl 3 CCHO. Este aldehído es un líquido incoloro que es soluble en una amplia gama de disolventes. Reacciona con el agua para formar hidrato de cloral , una sustancia sedante e hipnótica que alguna vez se usó ampliamente . [1]
Producción
El cloral fue preparado y nombrado por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1832. [2] Liebig trató el etanol anhidro con cloro gaseoso seco. [3]
El cloral se produce comercialmente mediante la cloración de acetaldehído en presencia de ácido clorhídrico, produciendo hidrato de cloral . El etanol también se puede utilizar como materia prima. Esta reacción está catalizada por tricloruro de antimonio :
- H 3 CCHO + 3 Cl 2 + H 2 O → Cl 3 CCH (OH) 2 + 3 HCl
El hidrato de cloral se destila de la mezcla de reacción. A continuación, el destilado se deshidrata con ácido sulfúrico concentrado , tras lo cual se extrae la capa ácida más pesada (que contiene el agua):
- Cl 3 CCH (OH) 2 → Cl 3 CCHO + H 2 O
El producto resultante se purifica mediante destilación fraccionada. [4] En algunas aguas cloradas se encuentran pequeñas cantidades de hidrato de cloral.
Reacciones clave
El cloral tiende a formar aductos con agua (para dar hidrato de cloral ) y alcoholes.
Aparte de su tendencia a hidratarse, el cloral destaca como componente básico en la síntesis de DDT . Para ello, el cloral se trata con clorobenceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido sulfúrico :
- Cl 3 CCHO + 2 C 6 H 5 Cl → Cl 3 CCH (C 6 H 4 Cl) 2 + H 2 O
Esta reacción fue descrita por Othmar Zeidler en 1874. [5] El herbicida relacionado metoxicloro también se produce a partir del cloral.
El tratamiento del cloral con hidróxido de sodio da cloroformo Cl 3 CH y formiato de sodio HCOONa.
- Cl 3 CCHO + NaOH → Cl 3 CH + HCOONa
El cloral se reduce fácilmente a tricloroetanol , que se produce en el cuerpo a partir del cloral. [4]
Toxicidad
El cloral y el hidrato de cloral tienen las mismas propiedades biológicamente ya que el primero se hidrata rápidamente. Se administró rutinariamente hidrato de cloral a los pacientes en la escala de gramos sin efectos duraderos. La exposición prolongada a los vapores es tóxica con una CL 50 para una exposición de 4 horas de 440 mg/m 3 . [4]
Ver también
Referencias
- ^ Luknitskii, FI (1975). "Química del cloral". Reseñas químicas . 75 (3): 259–289. doi :10.1021/cr60295a001.
- ^ Ver:
- Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de petróleo [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Pharmacie (en alemán). 1 (2): 182–230. doi :10.1002/jlac.18320010203.págs. 189-191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 191-194 "Darstellung des Chloral[s]" [Preparación de cloral]; págs. 195-198 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
Liebig nombró cloral en la p. 191. De la pág. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung von Chlor, Kohlenstoff und Sauerstoff, welche ich, indem ich keinen zweckmässigeren Nombres weiss , vorläufig Chloral nenne. Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet." (A continuación, mostraré que durante una descomposición completa del etanol, el cloro elimina su hidrógeno [es decir, el del etanol] y reemplaza este hidrógeno; surge un nuevo y extraño compuesto de cloro, carbono y oxígeno, que yo, como sé, no hay un nombre más apropiado: nombre provisional "cloral". Este nombre sigue el modelo de la palabra Aethal [es decir, etilo].) - Reimpreso en: Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [Sobre los compuestos que surgen de la reacción del cloro con alcohol [etanol], éter [éter dietílico], gas formador de petróleo [ etileno] y alcohol de vinagre [acetona]]. Annalen der Physik und Chemie . 2da serie (en alemán). 24 (2): 243–295. Código bibliográfico : 1832AnP...100..243L. doi : 10.1002/andp.18321000206.págs. 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reacción del cloro con alcohol [es decir, etanol]]; págs. 252-255 "Darstellung des Chloral[s]" [Preparación de cloral]; págs. 255-259 "Eigenschaften des Chlorals" [Propiedades del cloral].
- Gmelin, Leopold, ed. (1848). Handbuch der Chemie (en alemán). vol. 4 (4ª ed.). Heidelberg, [Alemania]: Karl Winter. págs. 893–897.
- ^ Liebig pasó cloro gaseoso seco a través de etanol anhidro durante 11 a 13 días, hasta que dejó de formarse cloruro de hidrógeno. El producto se secó agitando con ácido sulfúrico concentrado, se decantó sobre tiza y luego se destiló. (Liebig, 1832), págs. 191-194.
- ^ abc Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald. "Cloroacetaldehídos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a06_527.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Zeidler, Othmar (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Compuestos de cloral con bromo y clorobenceno]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 7 (2): 1180–1181. doi :10.1002/cber.18740070278.
