El glicolonitrilo , también llamado hidroxiacetonitrilo o cianhidrina de formaldehído , es un compuesto orgánico con la fórmula HOCH2CN . Es la cianhidrina más simple y se deriva del formaldehído . [3] Es un líquido incoloro que se disuelve en agua y éter. Debido a que el glicolonitrilo se descompone fácilmente en formaldehído y cianuro de hidrógeno , está catalogado como una sustancia extremadamente peligrosa . En enero de 2019, los astrónomos informaron sobre la detección de glicolonitrilo, otro posible componente básico de la vida entre otras moléculas similares , en el espacio exterior . [4]
El glicolonitrilo se produce mediante la reacción de formaldehído con cianuro de hidrógeno a un pH casi neutro, pero con pequeñas cantidades de base catalítica. [5] El glicolonitrilo se polimeriza en condiciones alcalinas por encima de un pH de 7,0. Como el producto de la polimerización es una amina con un carácter básico, la reacción se autocataliza y gana velocidad a medida que avanza la conversión.
El glicolonitrilo puede reaccionar con amoníaco para dar aminoacetonitrilo , que puede hidrolizarse para dar glicina :
El agente quelante EDTA, de importancia industrial, se prepara a partir de glicolonitrilo y etilendiamina , seguida de la hidrólisis del tetranitrilo resultante. El ácido nitrilotriacético se prepara de manera similar. [5]