Charles Weeghman

King rápidamente promovió a Weeghman, quien finalmente abrió su propio mostrador de almuerzo en Chicago.[6]​ Sirviendo solo sándwiches fríos, sus comensales comían en los pupitres escolares de un brazo para que Weeghman pudiera acomodar más sillas en el restaurante.[1]​ En 1911, Weeghman hizo un intento fallido de comprar una participación mayoritaria en los Saint Louis Cardinals.[5]​ Weeghman eligió el sitio, en parte, debido a la proximidad de las pistas 'L'.Después de que la Federal League se retirara, Weeghman pudo comprar una participación en los Chicago Cubs, emergiendo como el dueño mayoritario del club.En 1918, Weeghman había vendido su participación restante a Wrigley, y estaba completamente fuera de escena.[8]​[10]​ Weeghman se mudó a Manhattan, Nueva York, con su hija de 8 años.[1]​[9]​[8]​[11]​[12]​ Weeghman conoció a su primera esposa, Bessie Webb, cuando trabajaba en su primer comedor como cajera.