La cetona de Michler es un compuesto orgánico con la fórmula de [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CO. Este derivado rico en electrones de la benzofenona es un intermediario en la producción de colorantes y pigmentos, por ejemplo violeta de metilo . También se utiliza como fotosensibilizante [ ancla rota ] . [2] Lleva el nombre del químico alemán Wilhelm Michler .
La cetona se prepara hoy como lo hizo originalmente Michler usando la acilación de Friedel-Crafts de dimetilanilina (C 6 H 5 NMe 2 ) usando fosgeno (COCl 2 ) o reactivos equivalentes como trifosgeno [3].
El compuesto de tetraetilo relacionado (Et 2 NC 6 H 4 ) 2 CO, también precursor de los tintes, se prepara de manera similar.
La cetona de Michler es un intermediario en la síntesis de tintes y pigmentos para papel, textiles y cuero. La condensación con diversos derivados de anilina da varios de los colorantes llamados violeta de metilo , como el violeta cristal .
La condensación de la cetona de Michler con N -fenil-1-naftilamina da el tinte Victoria Blue B (CAS#2580-56-5, CI Basic Blue 26), que se utiliza para colorear papel y producir pastas y tintas para bolígrafos.
La cetona de Michler se usa comúnmente como aditivo en tintes y pigmentos como sensibilizador de fotorreacciones debido a sus propiedades de absorción. La cetona de Michler es un sensibilizador eficaz siempre que la transferencia de energía sea exotérmica y la concentración del aceptor sea suficientemente alta para apagar la fotorreacción de la cetona de Michler consigo misma. Específicamente, la cetona de Michler absorbe intensamente a 366 nm y sensibiliza eficazmente reacciones fotoquímicas como la dimerización del butadieno para dar 1,2-divinilciclobutano. [4]
La p -dimetilaminobenzofenona está relacionada con la cetona de Michler, pero con una sola amina. [5] La auramina O , un tinte, es una sal del catión iminio [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CNH 2 + . La tiona de Michler, [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CS, se prepara mediante el tratamiento de la cetona de Michler con sulfuro de hidrógeno en presencia de ácido o auramina O sulfurada . [6] La reducción con hidruro de la cetona de Michler da 4,4' -bis(dimetilamino)benzohidrol .
{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 528.