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Carbono cuaternario

Un carbono cuaternario es un átomo de carbono unido a otros cuatro átomos de carbono. [1] Por esta razón, los átomos de carbono cuaternario se encuentran solo en hidrocarburos que tienen al menos cinco átomos de carbono. Los átomos de carbono cuaternario pueden aparecer en alcanos ramificados , pero no en alcanos lineales. [2]

Síntesis

Síntesis de bisfenol A a partir de acetona y fenol

La formación de centros de carbono cuaternario quirales ha sido un desafío sintético. Los químicos han desarrollado reacciones asimétricas de Diels-Alder , [3] reacción de Heck , ciclización de eninas, reacciones de cicloadición , [4] activación de C–H , sustitución alílica , [5] reacción de Pauson-Khand , [6] etc. para construir átomos de carbono cuaternarios asimétricos.

Uno de los compuestos más importantes a nivel industrial que contiene un carbono cuaternario es el bisfenol A (BPA). El átomo central es un carbono cuaternario. Retrosintéticamente, ese carbono es el átomo central de una molécula de acetona antes de la condensación con dos equivalentes de fenol - Proceso de producción de BPA

Referencias

  1. ^ Smith, Janice Gorzynski (2011). "Capítulo 4 Alcanos". Química orgánica (3.ª ed.). Nueva York, NY: McGraw-Hill. pág. 116. ISBN 978-0-07-337562-5Archivado del original (libro) el 28 de junio de 2018. Consultado el 26 de junio de 2018 .
  2. ^ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (en alemán) (7. Auflage ed.), Berlín: Springer Spektrum, p. 40, ISBN 978-3-662-46180-8{{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ Nicolaou, KC; Vassilikogiannakis, G.; Mägerlein, W.; Kranich, R. Angew. Chem. Int. Ed. Volumen 2001 , Número 40, Páginas 2482–2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}
  4. ^ Quasdorf, KW; Overman, LE Nature Volumen 2014 , Volumen 516, Páginas 181 {{doi:10.1038/nature14007}}
  5. ^ Feng C, Kobayashi Y (2013). "Sustitución alílica para la construcción de un carbono cuaternario quiral que posee un grupo arilo". J. Org. Chem . 78 (8): 3755–3766. doi :10.1021/jo400248y. PMID  23496084.
  6. ^ Ishizaki, M.; Niimi, Y.; Hoshino, O.; Hara, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Volumen 2001 , Número 61, Páginas 4053–4065