The Skipper es el título y apodo de Jonas Grumby , un personaje ficticio de la comedia de situación de los años 60 La isla de Gilligan . Interpretado por Alan Hale Jr. , el Capitán (el nombre real del personaje rara vez se mencionó después del episodio piloto del programa) era el propietario y capitán del SS Minnow en su "gira de tres horas" desde Hawaii cuando él, el primer oficial Gilligan (interpretado por Bob Denver ), y sus pasajeros turistas quedaron atrapados en una violenta tormenta y abandonados en una isla desierta. A menudo actúa en su papel legal como líder del grupo, aunque con una inclinación decididamente colegiada y democrática; El único individuo sobre el que habitualmente da órdenes es Gilligan. En tiempos de crisis, el capitán tiende a ceder ante el pasajero más sensato y educado, el profesor Roy Hinkley (interpretado por Russell Johnson ). Él hace la mayor parte del trabajo físico en la isla o obliga a Gilligan a hacerlo. También es el náufrago más supersticioso, lo que a veces lo pone en conflicto con el racionalismo del profesor. El capitán suele representarse con un polo azul y gorra de capitán.
El Capitán está continuamente irritado por la torpeza e ineptitud de su "pequeño amigo" Gilligan; a pesar de eso, son buenos amigos. Un chiste es que el capitán golpea a Gilligan en la cabeza con su sombrero cada vez que Gilligan muestra incompetencia. Una variación de esta broma ocurre cuando Gilligan (en raras ocasiones) hace algo bien o predice correctamente un resultado. El Capitán se prepara para golpear a Gilligan, luego se contiene porque Gilligan tenía razón. Otro chiste común es que cada vez que Gilligan está en un árbol como vigía y se cae, generalmente aterriza sobre el Capitán.
En el libro de 2003 Gilligan's Wake ( ISBN 0-312-29123-X ), el crítico de cine y televisión de Esquire, Tom Carson, escribió una historia de fondo en la que Skipper sirvió con John F. Kennedy del PT-109 y McHale de McHale's Navy . John F. Kennedy también era capitán de su barco, y Gilligan's Island de 1964 seguiría el episodio piloto de 1961 de McHale's Navy , la serie de 1962 y la película PT 109 de 1963 como películas sobre barcos del tamaño de PT que naufragaron con marineros de la Armada en junta. Poco se supo sobre su pasado, pero en varios episodios menciona que varios barcos volaron debajo de él y su condición de veterano, lo que implica que había servido en la Segunda Guerra Mundial . Dos episodios indican que el Capitán era un veterano de la Batalla de Guadalcanal, ya que revivió una experiencia de la batalla en la que convirtió la radio en un transmisor, reviviendo el escenario mientras dormía . En un episodio, sufre amnesia y cree que está en una misión encubierta detrás de las líneas enemigas, confundiendo a los demás con soldados japoneses, incluido Ginger , a quien cree erróneamente que es un ventrílocuo. Afirma ser el CO del 177.º Regimiento de Infantería, que es un regimiento del ejército de EE. UU. , pero está abierto al debate si eso realmente sucedió o fue solo una fantasía que cumplió un deseo, ya que más adelante en la serie dice que era simplemente un cocinar. En un episodio afirmó haber sido un maestro de banda de la Marina y en otro afirma haber sido el mejor jugador de póquer de la Marina de los EE. UU.