Cadwallon ap Madog era hijo de Madog ab Idnerth, que había muerto en 1140, mientras que Idnerth era nieto de Elystan Glodrydd , que había muerto alrededor de 1010 y había fundado una dinastía en las Marcas Medias de Gales, en el área conocida como Rhwng Gwy a Hafren ( entre Wye y Severn ).
Tras la muerte de Madog ab Idnerth, se desató un conflicto intenso en la Marca Media entre su familia y los señores normandos de la Marca . Se sabe que Madog tuvo al menos cinco hijos [1], de los cuales Hywel ap Madog y Cadwgan ap Madog fueron asesinados en 1142 por Helias de Say , el señor de Clun. Otro hijo, Maredudd ap Madog, fue asesinado por Hugh de Mortimer en 1146. Esto dejó a dos hijos supervivientes, que acabaron controlando las dos principales divisiones de las tierras de su padre en Rhwng Gwy a Hafren : Cadwallon ap Madog gobernaba Maelienydd y su hermano menor Einion Clud gobernaba Elfael . Los dos se pelearon y se registra que Cadwallon se apoderó de Einion y lo entregó a Owain Gwynedd , quien a su vez lo entregó a Enrique II. Pero más tarde Einion fue libre y se unió a su hermano para agruparse bajo el estandarte de Owain Gwynedd en Corwen en 1165.
En el verano de 1175 Cadwallon y Einion siguieron a Rhys ap Gruffudd a Gloucester, donde firmó un tratado de paz con el rey Enrique II , comprando el reconocimiento del rey por su posesión de la tierra de Maelienydd. El Brut y Twysogion registra esto con las palabras: Y entonces el Señor Rhys ap Gruffudd se preparó para ir a la corte del rey en Gloucester. Y llevó consigo, por consejo del rey, a todos los príncipes del Sur que se habían opuesto al rey, a saber: Cadwallon ap Madog de Maelienydd, su primo hermano [es decir, primo de Rhys], y Einion Clud de Elfael ... [2]
Cadwallon también parece haber sido responsable de la construcción o fortificación de varios castillos en las Marcas Centrales. Luchó al menos en una batalla en Ednol y fue "el renombrado poseedor de Cymaron" y su castillo . Parece que construyó el castillo de Crug Eryr y trajo destrucción a las Marcas inglesas de Herefordshire y Shropshire. En 1176 se benefició más de la muerte de su hermano Einion cuando anexó sus tierras. Al año siguiente, un funcionario de la corte inglesa lo describió como "rey" de Elfael .
En septiembre de 1179, compareció ante la corte real para responder a las acusaciones de hacer la guerra contra la paz del rey. Parece que tuvo éxito en su intento, pero al regresar a su hogar en Elfael, se topó con hombres que debían lealtad a Roger Mortimer de Wigmore y fue abatido y asesinado el 22 de septiembre. El rey se indignó porque Cadwallon se encontraba bajo un salvoconducto real. Mortimer fue encarcelado en Winchester durante dos años y sus asociados que cometieron los asesinatos fueron perseguidos a su vez; algunos se convirtieron en proscritos, otros en exiliados y algunos fueron ejecutados.
Los linajes antiguos muestran a Efa ferch Madog, hija de Madog ap Maredudd , príncipe de Powys (el último en gobernar un reino unido de Powys ), como su esposa. Ella vivía en 1176. Con ella parece haber tenido al menos cinco hijos: Joan ferch Cadwallon, Maelgwn ap Cadwallon (fallecida en 1197), Hywel ap Cadwallon (fallecida en 1212), Llywelyn ap Cadwallon (mutilada) y Owain Cascob ap Cadwallon (fallecido en 1198).