El ácido canforsulfónico , a veces abreviado como CSA o 10-CSA , es un compuesto orgánico de azufre . Al igual que los ácidos sulfónicos típicos , es un ácido relativamente fuerte que es un sólido incoloro a temperatura ambiente y es soluble en agua y en una amplia variedad de sustancias orgánicas.
Este compuesto se encuentra disponible comercialmente y se puede preparar mediante la sulfonación del alcanfor con ácido sulfúrico y anhídrido acético : [1]
Aunque esta reacción parece ser una sulfonación de un grupo metilo inactivado, se cree que el mecanismo real implica un reordenamiento retro-semipinacol , desprotonación junto al carbocatión terciario para formar un alqueno, sulfonación del intermedio alqueno y, finalmente, un reordenamiento semipinacol para restablecer la función cetona. [2]
En síntesis orgánica , el CSA y sus derivados se pueden utilizar como agentes de resolución para aminas quirales y otros cationes. [3] [4] La síntesis de osanetant fue un ejemplo de esto. El ácido 3-bromocanfor-8-sulfónico se utilizó en la síntesis de devazepida enantiopura . [5]
El ácido canforsulfónico también se utiliza para la síntesis de quinolinas . [6] El ácido canforsulfónico se utiliza en algunas formulaciones farmacéuticas, donde se lo conoce como camsilato o camsilato , incluido el camsilato de trimetafán y el camsilato de lanabecestat . Algunos estudios (cf Lednicer) respaldan que se utilizó D-CSA para la resolución de cloranfenicol .