Compuesto químico con fórmula AgC₂H₃O₂
Compuesto químico
El acetato de plata es un compuesto de coordinación con la fórmula empírica CH 3 CO 2 Ag (o AgC 2 H 3 O 2 ). Es un sólido blanco, cristalino y fotosensible que resulta un reactivo útil en el laboratorio como fuente de iones de plata que carecen de un anión oxidante.
Síntesis y estructura
El acetato de plata se puede sintetizar mediante la reacción de ácido acético y carbonato de plata . [3]
- 2 CH 3 CO 2 H + Ag 2 CO 3 → 2 AgO 2 CCH 3 + H 2 O + CO 2
El acetato de plata sólido precipita tras la concentración de soluciones de nitrato de plata y acetato de sodio .
La estructura del acetato de plata consta de anillos Ag2O4C2 de 8 miembros formados por un par de ligandos de acetato que unen un par de centros de plata. [ 4 ]
Reacciones
El acetato de plata se utiliza en ciertas transformaciones en la síntesis orgánica . [5]
Síntesis de sulfenamidas
El acetato de plata se utiliza para preparar sulfenamidas a partir de disulfuros y aminas secundarias : [5]
- R 2 NH + AgOAc + (RS) 2 → R 2 NSR + AgSR + HOAc
Hidrogenación
Una solución de acetato de plata en piridina absorbe hidrógeno, produciendo plata metálica : [6]
- 2 CH 3 CO 2 Ag + H 2 → 2 Ag + 2 CH 3 CO 2 H
Directoorto-arilación
El acetato de plata es un reactivo para la orto -arilación directa (para instalar dos sustituyentes adyacentes en un anillo aromático) de bencilaminas y N-metilbencilaminas. La reacción está catalizada por paladio y requiere un ligero exceso de acetato de plata. [7] Esta reacción es más corta que los métodos de orto -arilación anteriores .
Deshalogenación oxidativa
El acetato de plata se puede utilizar para convertir ciertos compuestos organohalogenados en alcoholes . Puede emplearse, a pesar de su elevado coste, en casos en los que se desee un reactivo suave y selectivo.
Cis-hidroxilación de Woodward
El acetato de plata en combinación con yodo forma la base de la cis-hidroxilación de Woodward . Esta reacción convierte selectivamente un alqueno en un cis - diol . [8]
Usos
En el campo de la salud, se han utilizado productos que contienen acetato de plata en chicles, aerosoles y pastillas para disuadir a los fumadores de fumar. La plata presente en estos productos, cuando se mezcla con el humo, crea un sabor metálico desagradable, lo que disuade a los fumadores de fumar. Las pastillas que contienen 2,5 mg de acetato de plata mostraron una "eficacia modesta" en 500 fumadores adultos examinados durante un período de tres meses. Sin embargo, durante un período de 12 meses, la prevención fracasó. En 1974, el acetato de plata se introdujo por primera vez en Europa como una pastilla para disuadir de fumar de venta libre (Repaton) y luego, tres años más tarde, como chicle (Tabmint). [9]
El acetato de plata también es un precursor conocido que se utiliza en la electrónica impresa. En particular, se ha informado que los complejos de acetato de plata forman "tintas reactivas" libres de partículas que forman trazas que se acercan a la conductividad de la plata en masa (dentro de un orden de magnitud). [10]
Seguridad
La DL50 del acetato de plata en ratones es de 36,7 mg/kg. Dosis bajas de acetato de plata en ratones produjeron hiperexcitabilidad, ataxia , depresión del sistema nervioso central, dificultad para respirar e incluso la muerte. [11] La FDA de EE. UU. recomienda que la ingesta de acetato de plata se limite a 756 mg durante un período corto de tiempo; una ingesta excesiva puede causar argiria . [9] [12]
Referencias
- ^ John Rumble (18 de junio de 2018). Manual de química y física del CRC (99.ª edición). CRC Press. pp. 5–189. ISBN 978-1138561632.
- ^ "Acetato de plata". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de diciembre de 2021 .
- ^ Logvinenko, V.; Polunina, O.; Mikhailov, Yu; Mikhailov, K.; Bokhonov, B. (2007). "Estudio de la descomposición térmica del acetato de plata". Revista de análisis térmico y calorimetría . 90 (3): 813–816. doi :10.1007/s10973-006-7883-9. S2CID 96769867.
- ^ Olson, Leif P.; Whitcomb, David R.; Rajeswaran, Manju; Blanton, Thomas N.; Stwertka, Barbara J. (2006). "La estructura cristalina simple pero elusiva del acetato de plata y el papel del enlace Ag−Ag en la formación de nanopartículas de plata durante la reducción inducida térmicamente de carboxilatos de plata". Química de materiales . 18 (6): 1667–1674. doi :10.1021/cm052657v.
- ^ de Mary K. Balmer; Brian A. Roden; Dave G. Seapy (2008). "Acetato de plata (I)". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rs013m.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ^ Wright, Leon; Well, Sol; Mills, GA (1955). "Hidrogenación catalítica homogénea III. Activación de hidrógeno por acetatos cuprosos y de plata en piridina y dodecilamina". Journal of Physical Chemistry . 59 (10): 1060–1064. doi :10.1021/j150532a016.
- ^ Lazareva, Anna; Daugulis, Olafs (2006). " Ortoarilación directa catalizada por paladio de bencilaminas". Organic Letters . 8 (23): 5211–5213. doi :10.1021/ol061919b. PMID 17078680.
- ^ Woodward, RB; Brutcher, FV (enero de 1958). "Cis-hidroxilación de un intermediario esteroide sintético con yodo, acetato de plata y ácido acético húmedo". Revista de la Sociedad Química Americana . 80 (1): 209–211. doi :10.1021/ja01534a053.
- ^ ab Hymowitz, Norman; Eckholdt, Haftan (1996). "Efectos de una pastilla de acetato de plata de 2,5 mg en el abandono del hábito de fumar inicial y a largo plazo". Journal of Preventive Medicine . 25 (5): 537–546. doi :10.1006/pmed.1996.0087. PMID 8888321.
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- ^ E. J. Jensen; E. Schmidt; B. Pedersen; R. Dahl (1991). "Efecto del acetato de plata, la nicotina y la goma de mascar común en el abandono del hábito de fumar. Influencia de los antecedentes de tabaquismo". Psicofarmacología . 104 (4): 470–474. doi :10.1007/BF02245651. PMID 1780416. S2CID 1411297.
Lectura adicional
- FH MacDougall y S. Peterson (1947). "Equilibrios en soluciones de acetato de plata". Revista de química física . 51 (6): 1346–1361. doi :10.1021/j150456a009. PMID 20269041.
