Compuesto químico
La glucono-δ-lactona ( GDL ), también conocida como gluconolactona, es un compuesto orgánico con la fórmula (HOCH) 3 (HOCH 2 CH) CO 2 . Un sólido incoloro, es un derivado oxidado de la glucosa .
Generalmente se produce por oxidación aeróbica de la glucosa en presencia de la enzima glucosa oxidasa . La conversión cogenera peróxido de hidrógeno , que suele ser el producto clave de la enzima:
- C6H12O6 + O2 → C6H10O6 + H2O2
La gluconolactona se hidroliza espontáneamente a ácido glucónico : [4]
- C6H10O6 + H2O → C6H12O7
Aplicaciones
La gluconolactona es un aditivo alimentario con el número E E575 [5] que se utiliza como secuestrante , acidificante [6] o agente de curado , encurtido o leudante . Es una lactona del ácido D - glucónico. La GDL pura es un polvo cristalino blanco inodoro .
El GDL se ha comercializado para su uso en queso feta . [7] El GDL tiene un pH neutro, pero se hidroliza en agua a ácido glucónico, que es ácido y añade un sabor picante a los alimentos, aunque tiene aproximadamente un tercio de la acidez del ácido cítrico . Se metaboliza a 6-fosfo-D-gluconato ; un gramo de GDL produce aproximadamente la misma cantidad de energía metabólica que un gramo de azúcar .
Al añadir agua, la GDL se hidroliza parcialmente a ácido glucónico, y el equilibrio entre la forma lactona y la forma ácida se establece como un equilibrio químico . La velocidad de hidrólisis de la GDL aumenta con el calor y un pH alto . [8]
La levadura Maudiozyma bulderi se puede utilizar para fermentar gluconolactona y obtener etanol y dióxido de carbono. El valor del pH afecta en gran medida el crecimiento del cultivo. La gluconolactona al 1 o 2 % en una solución de medio mineral hace que el pH caiga por debajo de 3. [9]
También es un inhibidor completo de la enzima amigdalina beta-glucosidasa en concentraciones de 1 mM. [10]
Véase también
Referencias
- ^ Budavari, Susan, ed. (2001), El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (13.ª ed.), Merck, ISBN 0911910131, 4469.
- ^ ab PubChem. "Ácido D-glucónico, delta-lactona". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado desde el original el 25 de febrero de 2022 . Consultado el 3 de mayo de 2022 .
- ^ Beil. 18 , V, 5, 11
- ^ Wong, Chun Ming; Wong, Kwun Hei; Chen, Xiao Dong (2008). "Glucosa oxidasa: presencia natural, función, propiedades y aplicaciones industriales". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 78 (6): 927–938. doi :10.1007/s00253-008-1407-4. PMID 18330562. S2CID 2246466.
- ^ "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E". Agencia de Normas Alimentarias . Archivado desde el original el 22 de abril de 2022.
- ^ Martin, F.; Cayot, N.; Marin, A.; et al. (2009). "Efecto del potencial de oxidorreducción y del burbujeo de gas en las propiedades reológicas y la microestructura de geles ácidos de leche desnatada acidificados con glucono-δ-lactona" (PDF) . Journal of Dairy Science . 92 (12): 5898–5906. doi : 10.3168/jds.2009-2491 . PMID 19923593. Archivado (PDF) desde el original el 2020-03-11 . Consultado el 2019-08-16 .
- ^ Blythman, Joanna (21 de febrero de 2015). «Dentro de la industria alimentaria: la sorprendente verdad sobre lo que comemos». The Guardian . Archivado desde el original el 13 de agosto de 2016. Consultado el 28 de octubre de 2016 .
{{cite web}}: CS1 maint: bot: estado de URL original desconocido ( enlace ) - ^ Pocker, Y.; Green, Edmond (1973). "Hidrolisis de D-glucano-δ-lactona. I. Catálisis general ácido-base, efectos isotópicos del deuterio en disolventes y caracterización del estado de transición". J. Am. Chem. Soc . 95 (1): 113–19. doi :10.1021/ja00782a019. PMID 4682891.
- ^ Van Dijken, JP; Van Tuijl, A.; Luttik, MA; Middelhoven, WJ; Pronk, JT (2002). "Nueva vía para la fermentación alcohólica de delta-gluconolactona en la levadura Saccharomyces bulderi". Revista de Bacteriología . 184 (3): 672–678. doi :10.1128/JB.184.3.672-678.2002. PMC 139522 . PMID 11790736.
- ^ Petruccioli, M.; Brimer, L.; Cicalini, AR; Federici, F. (1999). "Producción y propiedades de las actividades de linamarasa y amigdalasa de Penicillium aurantiogriseum P35". Biociencia, biotecnología y bioquímica . 63 (5): 805–812. doi : 10.1271/bbb.63.805 . PMID 10380623.
