El difenilacetileno es un compuesto químico C6H5C≡CC6H5 . Su molécula está formada por dos grupos fenilo unidos a una unidad C2 . Es un sólido incoloro que se utiliza como componente básico en la síntesis orgánica y como ligando en la química organometálica .
En una preparación para este compuesto, el bencilo se condensa con hidrazina para dar el bis( hidrazona ), que se oxida con óxido de mercurio (II) . [2] Alternativamente , el estilbeno se broma y el dibromodifeniletano resultante se somete a deshidrohalogenación . [3] Otro método implica el acoplamiento de yodobenceno y la sal de cobre de fenilacetileno en el acoplamiento de Castro-Stephens . El acoplamiento de Sonogashira relacionado implica el acoplamiento de yodobenceno y fenilacetileno .
El difenilacetileno es una molécula plana. La distancia central C≡C es de 119,8 picómetros. [1]
La reacción del difenilacetileno con tetrafenilciclopentadienona da como resultado la formación de hexafenilbenceno en una reacción de Diels-Alder . [4]
El octacarbonilo de dicobalto cataliza la trimerización de alquino de difenilacetileno para formar hexafenilbenceno. [5]
La reacción de Ph 2 C 2 con cloruro de benzal en presencia de t -butóxido de potasio produce 3- terc -butoxi-1,2,3-trifenil ciclopropeno , que se convierte en bromuro de 1,2,3-trifenil ciclopropenio después de la eliminación del terc -butóxido. [6]
