Tenía una fortaleza por los juegos de estrategia en su escuela, jugando Risk y Stratego.
La primera vez que el pensó en hacer su primer juego para vivir en los 70s, pero tenía dificultad para buscar trabajo.
Strategy & Tactics Magazine convirtió su primera publicación antes de los 80s imprimiendo su juego, ayudó a diseñar que fuera basado en la guerra civil estadounidense.
En MicroProse, él fue diseñador asistente de Sid Meier para Railroad Tycoon (1990), Covert Action (1990) y Civilization (1991).
Meier le enseñaba a Shelley a pensar acerca del diseño de juegos más científicamente, que hubiera más ideas fundamentales que puedan atraer encima del juego para el juego y también confirmó sus increíbles prototipos y diseñando para jugar.