Bromo-DragonFLY (o 3C-Bromo-Dragonfly , DOB-Dragonfly [2] ) es una sustancia relacionada con la familia de las fenetilaminas . Actúa como un potente agonista completo del receptor 5-HT 2A . [3]
El bromo-DragonFLY se sintetizó por primera vez en 1998. [3] Al igual que con la serie de compuestos dihidrofuranos anteriores y menos potentes apodados FLY , el bromo-DragonFLY recibió ese nombre debido a su parecido estructural superficial con una libélula . [ cita requerida ]
Bromo-DragonFLY tiene una afinidad muy alta por los receptores 5-HT 2A (K i 0,04 nM) y 5-HT 2C (K i 0,02 nM), junto con una afinidad moderada por 5-HT 2B (K i 0,19 nM). [3] [4] Bromo-DragonFLY también es un inhibidor de la MAO-A , [5] lo que aumenta sus riesgos.
La primera síntesis de Bromo-DragonFLY racémico fue reportada por David E. Nichols en 1998 y fue una expansión de una investigación anterior sobre el análogo tetrahidrobenzodifurano de DOB . [3] La síntesis de 1998 de Bromo-DragonFLY racémico comienza a partir de hidroquinona, que se dialquila con 1-bromo-2-cloroetano, se broma y se trata con n-butillitio para producir el sistema de anillo de tetrahidrobenzodifurano. Después de la formilación del sistema de anillo, el derivado de nitropropeno se obtuvo por condensación con nitroetano bajo catálisis de acetato de amonio. Luego, el derivado de nitropropeno se redujo con hidruro de litio y aluminio para producir el intermedio de amina, que se protegió con anhídrido trifluoroacético. Después de la para -bromación con bromo elemental y la oxidación del sistema de anillo de tetrahidrobenzodifurano con DDQ , se eliminó el grupo protector trifluoroacetilo de la amina para dar Bromo-DragonFLY como una mezcla racémica de los enantiómeros R y S.
En 2001, David E. Nichols informó una síntesis enantioespecífica de Bromo-DragonFLY que permitió estudiar los enantiómeros individuales R y S. [6] Investigaciones posteriores determinaron que ( R )-(-)-Bromo-DragonFLY poseía una mayor afinidad de unión en los receptores 5-HT 2A y 5-HT 2C que ( S )-(-)-Bromo-DragonFLY. Para sintetizar el enantiómero R más activo , se hizo reaccionar un derivado de D-alanina con 2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano en una acilación de Friedel–Crafts , produciendo un intermedio que contenía una fracción β-ceto que se eliminó mediante tratamiento con trietilsilano en ácido trifluoroacético. Después de la para -bromación y oxidación del sistema de anillo con DDQ , la amina se desprotegió produciendo ( R )-(-)-Bromo-DragonFLY.
Los datos sobre la importancia toxicológica y la dosis de Bromo-DragonFLY siguen siendo difíciles de obtener debido a la falta de consumo humano, sin embargo, la dosis recreativa comúnmente informada de esta sustancia está en el rango de 500-1000 μg. [7] Sin embargo, se ha informado de una muerte por aproximadamente 700 μg de Bromo-DragonFLY. [7]
La toxicidad de Bromo-DragonFLY parece ser bastante alta para los humanos, con informes de al menos cinco muertes que se cree que fueron resultado de Bromo-DragonFLY en Noruega , [8] Suecia , [9] [10] Dinamarca, [11] [12] Finlandia [13] y los Estados Unidos. Pruebas de laboratorio han confirmado que en octubre de 2009, se distribuyó un lote de Bromo-Dragonfly, mal etiquetado como el compuesto relacionado 2C-B-FLY , que es alrededor de 20 veces menos potente que BDF en peso. Se cree que este error ha contribuido a varias sobredosis letales y hospitalizaciones adicionales. El lote implicado en estas muertes también contenía importantes impurezas de síntesis, que pueden haber contribuido a la toxicidad. [14]
Se sabe que la acción vasoconstrictora resultante de una sobredosis grave de Bromo-DragonFLY ha causado necrosis tisular de las extremidades en al menos un caso. En septiembre de 2007, un hombre sueco de 35 años tuvo que ser amputado la parte delantera de sus pies y varios dedos de una mano después de tomar una sobredosis masiva (pero desconocida); al parecer, el compuesto actuó como un vasoconstrictor eficaz de acción prolongada, lo que provocó necrosis y gangrena que se hicieron evidentes varias semanas después de que se produjo la sobredosis. El tratamiento tuvo una eficacia limitada en este caso, aunque se dice que la tolazolina es un tratamiento eficaz cuando está disponible. [15] [16]
Se han descrito experiencias perturbadoras y problemas de salud asociados a la sobredosis . En 2008, en Inglaterra, un caso se debió a la inhalación de vómito, lo que provocó una asfixia casi mortal . [17] También se han reportado convulsiones . [18]
El 3 de octubre de 2009, un hombre de 22 años de Copenhague murió tras ingerir Bromo-DragonFLY. Su amigo describió el viaje diciendo: "Fue como si me hubieran arrastrado al infierno y de vuelta. Muchas veces. Es lo más malvado que he probado en mi vida. Duró una eternidad". [19]
El 7 de mayo de 2011, en Estados Unidos, dos adultos jóvenes murieron tras una sobredosis de Bromo-DragonFLY, que creyeron que era 2C-E , y varios otros fueron hospitalizados durante el mismo incidente. Como habían tomado una dosis adecuada para 2C-E, quienes tomaron el fármaco recibieron, en algunos casos, 100 veces la dosis normal. Ambas muertes se produjeron tras convulsiones, vómitos con sangre y alucinaciones aterradoras. [20]
La Bromo-DragonFLY no está clasificada a nivel federal en los Estados Unidos, pero podría ser procesada si se vende para consumo humano. La Bromo Dragonfly está catalogada como una sustancia de la Lista I en Oklahoma. [21]
A partir del 12 de octubre de 2016, Bromo-DragonFLY está incluido en el Anexo III de la Ley de Sustancias y Medicamentos Controlados de Canadá : "2C-fenetilaminas y sus sales, derivados, isómeros y sales de derivados e isómeros", una definición amplia que corresponde a cualquier cosa con un núcleo de 2,5-dimetoxifenetilamina, incluyendo (pero no limitado a) la familia 2C (incluyendo, por ejemplo, βk-2C-B ), la clase química DO x , la familia TMA , Aleph también conocido como DOT , NBOMe , la serie 25 x -NB x y, por supuesto, el propio Bromo-DragonFLY (ver este artículo).
Los medios de comunicación informan ampliamente que la bromo-dragonFLY es una droga de clase A. [22] Sin embargo, a partir de 2014, sigue sin estar claro hasta qué punto está cubierta por la cláusula general de feniletilamina del Reino Unido, y los comentaristas señalan tanto las similitudes estructurales [23] como las diferencias [24] [ ¿fuente poco fiable? ] con la clase de feniletilamina. Si la fiscalía pudiera demostrar la similitud estructural en el tribunal, se consideraría una sustancia de clase A [25], pero como benzodifurano es significativamente diferente a esta clase. No se menciona explícitamente en la ley sobre el uso indebido de drogas. [26] Estaría cubierta por la Ley de Sustancias Psicoactivas del Reino Unido de 2016, pero solo si se vende o comercializa para el consumo humano.
El Gobierno sueco añadió el bromo-libélula a la lista IV ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que no tienen ningún uso médico o ninguno" ) como estupefacientes en Suecia a partir del 3 de enero de 2008, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2007:14, que figura como bromo-libélula, brombensodifuranil-isopropilamina . [27] Bromo-DragonFLY fue clasificado por primera vez como "peligro para la salud" por el Ministerio de Salud Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitut [sv] bajo la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor [sv] (traducida Ley sobre la Prohibición de Ciertos Bienes Peligrosos para la Salud ) a partir del 15 de julio de 2007, en su reglamento SFS 2007:600 figura como brombensodifuranilisopropilamina (Bromo-libélula) , por lo que es ilegal vender, comprar, vender al por menor o poseer. [28]
El 3 de diciembre de 2007, la droga fue prohibida en Dinamarca. [29] La sustancia fue declarada ilegal por el ministro de salud Jakob Axel Nielsen , siguiendo las recomendaciones del Ministerio de Salud danés. Actualmente está clasificada como un narcótico peligroso y, por lo tanto, su posesión, fabricación, importación, suministro o uso está estrictamente prohibido. Cualquier persona involucrada en tales actividades puede enfrentarse a acciones legales. [30]
Actualmente, el bromo-DragonFLY figura en la lista de estupefacientes de Noruega. [31] [32]
En la actualidad, el bromo-libélula es una sustancia no controlada en Polonia. [ cita requerida ]
El compuesto químico ha sido añadido como sustancia ilegal según la Ley 143/2000 de 10 de febrero de 2010. [33]
A partir del 9 de septiembre de 2011, el Bromo-DragonFLY se agregó a la Lista 2 del Reglamento sobre el uso indebido de drogas de Queensland de 1987. [34]
A nivel nacional, la droga está incluida en la Lista 9 (Prohibida) de la Norma sobre venenos. Por consiguiente, la droga está prohibida en todos los estados y territorios. [35]
A partir del 12 de marzo de 2012, Bromo-DragonFLY es una droga de diseño ilegal. [36]
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