La síntesis de aldehído de Bouveault (también conocida como reacción de Bouveault ) es una reacción de sustitución en un solo recipiente que reemplaza un haluro de alquilo o arilo con un grupo formilo utilizando una formamida N , N -disustituida . [1] [2]
Para los haluros de alquilo primarios , esto produce el aldehído homólogo un carbono más largo. En el caso de los haluros de arilo se produce el correspondiente carbaldehído. La síntesis del aldehído de Bouveault es un ejemplo de reacción de formilación y lleva el nombre del científico francés Louis Bouveault .
Mecanismo de reacción
El primer paso de la síntesis del aldehído de Bouveault es la formación del reactivo de Grignard . Tras la adición de una formamida N , N -disustituida (como dimetilformamida ), se forma un hemiaminal , que puede hidrolizarse fácilmente en el aldehído deseado.
Variaciones
Las variantes que utilizan reactivos de organolitio en lugar de reactivos de Grignard a base de magnesio también se consideran síntesis de aldehído de Bouveault. [3]
Ver también
Referencias
- ^ Luis Bouveault (1904). "Modes deformation et de préparation des aldéhydes saturées de la série Grasse" [Métodos de preparación de aldehídos saturados de la serie alifática]. Toro. Soc. Chim. P. (en francés). 31 : 1306-1322.
- ^ Luis Bouveault (1904). "Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes" [Nuevo método sintético general para preparar aldehídos]. Toro. Soc. Chim. P. (en francés). 31 : 1322-1327.
- ^ Jie Jack Li. Nombre Reacciones: una colección de mecanismos de reacción detallados . Saltador, 2003 . ISBN 3-540-40203-9
- Smith, LI; Nichols, J. (1941). "La síntesis de aldehídos a partir de reactivos de Grignard. II. Polimetilbenzaldehídos". J. Org. Química. 6 (4): 489. doi :10.1021/jo01204a003.
- Sice, Jean (1953). "Preparación y reacciones de 2-metoxitiofeno". Mermelada. Química. Soc. 75 (15): 3697–3700. doi :10.1021/ja01111a027.
- Jones, ERH (1958). "210. Investigaciones sobre compuestos acetilénicos. Parte LX. La síntesis de tres hidrocarburos poliacetilénicos naturales". J. química. Soc. : 1054-1059. doi :10.1039/jr9580001054.
