Boleslao II de Cieszyn ( en polaco : Bolesław II cieszyński ; en checo : Boleslav II. (Těšín) ; en alemán : Boleslaus II. (Teschen) ; c. 1425/28 - 4 de octubre de 1452) fue duque de Cieszyn desde 1431 (hasta 1442 con sus hermanos como co-gobernantes), gobernante sobre la mitad de Bielsko y Frysztat (desde 1442), y durante 1452 gobernante único sobre la mitad de Bytom .
Fue el cuarto y más joven hijo del duque Boleslao I de Cieszyn y su segunda esposa Eufemia , hija del duque Siemowit IV de Masovia .
Tras la muerte de su padre en 1431, Boleslao II gobernó el ducado junto con sus hermanos como cogobernantes, pero bajo la tutela de su madre. Tras la división del ducado el 29 de noviembre de 1442, todavía conservaba el título de duque de Cieszyn, pero en la práctica solo gobernaba sobre 16 ciudades y pueblos de Cieszyn; el más importante de ellos era Frysztat , que Boleslao II obtuvo solo después de la muerte de su madre en 1447 y, poco después, recibió derechos de ciudad más amplios por parte de Boleslao II. Dejó la mayor parte del control sobre el ducado a su hermano Premislao II .
Al igual que sus hermanos y su padre, Boleslao II también intentó participar activamente en la política internacional. A diferencia de su hermano Vladislao , que era aliado de Bohemia , Boleslao II mantuvo estrechos vínculos principalmente con el Reino de Polonia . En 1443 apoyó a Polonia en sus conflictos con Hungría , y en 1449 fue nombrado juez en las disputas entre el rey Casimiro IV y la nobleza de Bohemia. Sin embargo, las buenas relaciones de Boleslao II con Polonia no impidieron la venta del ducado de Siewierz a Zbigniew Oleśnicki , obispo de Cracovia , lo que desencadenó una guerra en la Alta Silesia , que duró hasta febrero de 1447.
Boleslao II pretendía obtener la soberanía independiente y por ello en 1452 intercambió con su hermano Wenceslao I el distrito de Bielsko por la mitad de Bytom , donde planeaba establecerse. Pero sus planes fracasaron con su repentina muerte el 4 de octubre de 1452.
El 28 de enero de 1448 Boleslao II se casó con Ana (fallecida después del 12 de febrero de 1490), hija de Iván Vladimirovich, príncipe de Bielsk (a su vez nieto de Algirdas , gran duque de Lituania ) [ cita requerida ] con su esposa Vasilisa de Halshany (hermana de Sofía , cuarta y última esposa del rey Vladislao II Jagellón ). La unión contó con la aprobación del primo de Ana, el rey Casimiro IV, quien entregó a los recién casados un magnífico regalo de bodas: 2.000 florines . Tuvieron tres hijos: [1]
Después de la muerte de su marido, Anna se ocupó de su hijo y sus hijas y residió principalmente en Frysztat .