Bolesław de Oleśnica ( polaco : Bolesław oleśnicki ; c. 1295 – antes del 23 de abril de 1321), fue duque de Żagań , Ścinawa , etc., durante 1309-1312 (con sus hermanos como co-gobernantes), duque de Oleśnica , Namysłów , Gniezno y Kalisz durante 1312-1313 (con su hermano como cogobernante), duque de Gniezno durante 1313-1314 (solo) y único duque de Oleśnica desde 1313 hasta su muerte.
Fue el tercer hijo de Enrique III (I) , duque de Głogów , y su esposa Matilde , hija de Alberto I, duque de Brunswick-Lüneburg .
En el momento de la muerte de su padre en 1309, Boleslao lo sucedió como gobernante de todas sus tierras junto con sus hermanos como co-gobernantes; sin embargo, debido a que era menor de edad, fue puesto bajo el cuidado de su madre hasta su mayoría de edad en 1312. A pesar de que legalmente era menor de edad, estuvo presente con sus hermanos mayores Enrique IV el Fiel y Conrado I en sus negociaciones en Berlín , donde el 3 de marzo de 1310, renunciaron solemnemente a sus derechos sobre Gdansk Pomerania en favor de Brandeburgo a cambio de una compensación monetaria (debido a la insolvencia de los príncipes de Głogów, se vieron obligados a prometer a la Casa de Ascania las ciudades de Krosno Odrzańskie y Żagań , que solo fueron recuperadas en 1319.
El 29 de febrero de 1312 se realizó la primera división del Ducado: Boleslao y Conrado recibieron los ducados de Gniezno - Kalisz y Oleśnica - Namysłów como co-gobernantes, pero un año más tarde, en 1313, decidieron dividir sus dominios: Boleslao obtuvo Oleśnica y Gniezno como gobernante único.
Desde el comienzo de su reinado, los hijos de Enrique III tuvieron que hacer frente a varias complicaciones. En primer lugar, las pretensiones de Vladislao I el Codo Alto y los príncipes de Legnica - Brzeg - Wroclaw ( Boleslao III el Generoso y Enrique VI el Bueno ). El resultado de la consiguiente guerra fue que Boleslao, junto con sus hermanos, se vio obligado a entregar las ciudades de Uraz , Wołów y Lubiąż a Boleslao III y Enrique VI y casi todas las tierras de la Gran Polonia a Vladislao I. Estas pérdidas originaron nuevas rebeliones de los habitantes de la Gran Polonia, que estaban completamente descontentos con el gobierno múltiple de los hermanos.
Boleslao murió inesperadamente en abril de 1321 y fue enterrado en el mausoleo de los Piast en el monasterio cisterciense de Trzebnica . Soltero y sin hijos, a su muerte sus dominios fueron heredados por su hermano Conrado I.