El denatonio , generalmente disponible como benzoato de denatonio (bajo nombres comerciales como Denatrol , BITTERANT-b , BITTER+PLUS , Bitrex , Bitrix y Aversion ) y como sacárido de denatonio ( BITTERANT-s ), es el compuesto químico más amargo conocido, con umbrales de amargor de 0,05 ppm para el benzoato y 0,01 ppm para el sacárido. [1] Fue descubierto en 1958 durante la investigación sobre anestésicos locales por T. & H. Smith de Edimburgo , Escocia, y registrado bajo la marca comercial Bitrex . [2] [3]
Diluciones de tan solo 10 ppm son insoportablemente amargas para la mayoría de los humanos. Las sales de denatonio suelen ser sólidos incoloros e inodoros, pero a menudo se comercializan como soluciones. Se utilizan como agentes aversivos ( amargantes ) para evitar la ingestión inapropiada. El denatonio se utiliza en alcohol desnaturalizado , [4] anticongelante , preparaciones preventivas para morderse las uñas , pruebas de ajuste de máscaras respiratorias , repelentes de animales , jabones líquidos , champús y tarjetas de juego de Nintendo Switch para evitar la ingestión accidental o el atragantamiento por parte de los niños. No se sabe que presente riesgos para la salud a largo plazo. [1]
El nombre denatonio refleja el uso principal de la sustancia como desnaturalizante y su naturaleza química como catión , de ahí el sufijo neolatino -onio .
El denatonio es un catión de amonio cuaternario . Se compone como una sal con cualquiera de varios aniones , como el benzoato o el sacarinato . Se puede obtener por la cuaternización de la lidocaína , un anestésico popular, con cloruro de bencilo o un reactivo similar. [5] Para obtener otras sales, como el benzoato, el cloruro de denatonio formado se somete a una reacción de intercambio aniónico con benzoato de sodio , o primero hidróxido de sodio para producir hidróxido de denatonio seguido de neutralización con ácido benzoico . [5] Otros compuestos similares son la procaína y la benzocaína . [6]
El denatonio en humanos es reconocido por ocho receptores de sabor amargo distintos : TAS2R4 , TAS2R8 , TAS2R10 , TAS2R39 , TAS2R43 , TAS2R16 , TAS2R46 y TAS2R47 , siendo por lejos los más sensibles [ aclaración necesaria ] al compuesto. [7] [8]
El denatonio puede actuar como broncodilatador al activar los receptores del sabor amargo en el músculo liso de las vías respiratorias. [9]
El amargor del compuesto guía la mayoría de las aplicaciones del denatonio. El benzoato de denatonio se utiliza para desnaturalizar el etanol de modo que no se lo trate como una bebida alcohólica en lo que respecta a los impuestos y las restricciones de venta. Una designación en particular, SD-40B , indica que el etanol se ha desnaturalizado utilizando benzoato de denatonio.
El denatonio se incluye comúnmente en placebos utilizados en ensayos clínicos para imitar el sabor amargo de ciertos medicamentos. [1]
El benzoato de denatonio es un ingrediente presente en ciertos esmaltes y barnices de uñas diseñados para disuadir la mordedura de las uñas , ya que el amargo denatonio actúa como aversivo . [10]
El denatonio también desalienta el consumo de alcoholes venenosos como el metanol y aditivos como el etilenglicol . También se añade a muchos tipos de líquidos nocivos, incluidos disolventes (como quitaesmalte ), pinturas , barnices , artículos de tocador y otros artículos de cuidado personal , esmaltes de uñas especiales para evitar morderse las uñas y varios otros productos domésticos. También se añade a productos en aerosol menos peligrosos (como los espolvoreadores de gas ) para desalentar el abuso de inhalación de los vapores volátiles. [ cita requerida ]
En 1995, el estado de Oregón , en Estados Unidos , exigió que se añadiera benzoato de denatonio a los productos que contienen etilenglicol y metanol de sabor dulce, como el anticongelante y el líquido limpiaparabrisas, para evitar intoxicaciones en niños y animales. [11] En diciembre de 2012, los fabricantes estadounidenses acordaron voluntariamente añadir benzoato de denatonio al anticongelante vendido en todo el país. [12]
Se sabe que los animales tienen diferentes sensibilidades a los efectos del denatonio. Se utiliza en algunos repelentes para animales (especialmente para mamíferos grandes como los ciervos ). Se ha utilizado para proteger los venenos para ratas del consumo humano, [13] ya que los seres humanos pueden detectar el denatonio en concentraciones mucho más bajas que los roedores. [14]
Los cartuchos de juegos de Nintendo Switch están recubiertos con benzoato de denatonio para evitar que los niños pequeños los consuman. [15]