En química orgánica , una bistiosemicarbazona es un derivado de una reacción de eliminación entre una tiosemicarbazida y una dicetona . Su estructura es H 2 NHC(=S)NN=C(R 1 )−R 2 −C(R 3 )=NNHC(=S)NH 2 . Una 'tiosemicarbazona' contiene un átomo de azufre en lugar del oxígeno cetónico en la semicarbazona. Se sabe que las bistiosemicarbazonas tienen actividad antiviral, antipalúdica y anticancerígena, [1] generalmente mediada a través de la unión al cobre o al hierro en las células. También se han identificado como ligandos potenciales para la administración de radioisótopos , con selectividad hacia los tejidos hipóxicos, particularmente en el corazón y el cerebro. [2] [3] [4] Cuando se quelan con átomos de zinc, algunas bistiosemicarbazonas pueden tener usos como agentes fluorescentes en microscopía óptica .
^ Palanimuthu, Duraippandi; Shinde, Sridevi Vijay; Somasundaram, Kumaravel; Samuelson, Ashoka G. (14 de febrero de 2013). "Actividad anticancerígena in vitro e in vivo de complejos de cobre bis(tiosemicarbazona)". Journal of Medicinal Chemistry . 56 (3): 722–734. doi :10.1021/jm300938r. PMID 23320568.
^ Dearling, Jason L.; Lewis, Jason S.; Mullen, Gregory E.; Welch, Michael J.; Blower, Philip J. (20 de abril de 2014). "Complejos de cobre bis(tiosemicarbazona) como agentes de obtención de imágenes en condiciones de hipoxia: relaciones estructura-actividad". Journal of Biological Inorganic Chemistry . 7 (3): 249–259. doi :10.1007/s007750100291. PMID 11935349. S2CID 22275445.
^ Maurer, Richard I.; Blower, Philip J.; Dilworth, Jonathan R.; Reynolds, Christopher A.; Zheng, Yifan; Mullen, Gregory ED (marzo de 2002). "Estudios sobre el mecanismo de selectividad hipóxica en radiofármacos de cobre bis(tiosemicarbazona)". Journal of Medicinal Chemistry . 45 (7): 1420–1431. doi :10.1021/jm0104217. PMID 11906283.
^ Cowley, Andrew R.; Dilworth, Jonathan R.; Donnelly, Paul S.; Labisbal, Elena; Sousa, Antonio (mayo de 2002). "Una estructura dimérica inusual de un complejo Cu(I) Bis(tiosemicarbazona): implicaciones para el mecanismo de selectividad hipóxica de los derivados Cu(II)". Revista de la Sociedad Química Americana . 124 (19): 5270–5271. doi :10.1021/ja012668z. PMID 11996559.
