El éter diglicidílico de bisfenol A (comúnmente abreviado BADGE o DGEBA ) es un compuesto orgánico y es una resina epoxi líquida . [1] [2] [3] [4] [5] El compuesto es un líquido viscoso incoloro (las muestras comerciales pueden tener un color pajizo pálido). [6] [7] Es un componente clave de muchas formulaciones de resina epoxi. La adición de más bisfenol A y un catalizador y calor puede producir resinas epoxi de éter glicidílico de bisfenol A de mayor peso molecular que son sólidas. [8]
Estructura de la resina epoxi de éter diglicidílico de bisfenol-A: n denota el número de subunidades polimerizadas y normalmente está en el rango de 0 a 25
Preparación y reacciones.
Se prepara mediante O- alquilación de bisfenol A con epiclorhidrina . Esta reacción produce principalmente éter diglicidílico de bisfenol A, así como algo de oligómero . El grado de polimerización puede ser tan bajo como 0,1. [9] El contenido de epóxido de tales resinas epoxi es de interés. Este parámetro se expresa comúnmente como número de epóxido , que es el número de equivalentes de epóxido en 1 kg de resina (Eq./kg), o como peso equivalente, que es el peso en gramos de resina que contiene 1 equivalente molar de epóxido ( g/mol). Dado que los epóxidos asimétricos son quirales , el bis epóxido consta de tres estereoisómeros , aunque estos no están separados.
De manera similar, la DGEBA reacciona con el ácido acrílico para dar resinas de éster vinílico . La reacción da como resultado la apertura del anillo epóxido, generando ésteres insaturados en cada extremo de la molécula. Estos materiales suelen diluirse con estireno y convertirse en resina.
Las resinas epoxi son polímeros termoendurecibles , que se reticulan mediante endurecedores (agentes de curado). Los agentes de curado más comunes para las resinas epoxi son las poliaminas , las aminoamidas y los compuestos fenólicos. [10]
Seguridad
BADGE es altamente reactivo y forma varias especies al exponerse al agua o HCl y muchos de estos compuestos (incluido BADGE) se sospecha que son disruptores endocrinos [11] La hidrólisis de los enlaces éter libera bisfenol A, que también se sospecha fuertemente que es un disruptor endocrino. disruptor. [12] [13]
Desde la década de 1990 en adelante, ha surgido preocupación por el uso de resinas epoxi basadas en BADGE en el revestimiento de algunas latas para productos alimenticios, y se ha descubierto que el producto químico se filtra en los alimentos. [12] [14] Los recubrimientos epoxi a base de éter diglicidílico de bisfenol A se utilizan ampliamente para recubrir el interior de latas que entran en contacto con alimentos y, por lo tanto, son materiales en contacto con alimentos . Los materiales, análogos y conjugados se han probado exhaustivamente y se han desarrollado métodos analíticos. [15] [16]
^ Ashcroft, WR (1993), Ellis, Bryan (ed.), "Agentes de curado para resinas epoxi", Química y tecnología de las resinas epoxi , Dordrecht: Springer Países Bajos, págs. 37–71, doi :10.1007/978-94- 011-2932-9_2, ISBN978-94-010-5302-0, consultado el 11 de enero de 2023
^ Mark, Herman (16 de octubre de 2013). "Resina epoxica". Enciclopedia de ciencia y tecnología de polímeros. ISBN9780470073698.
^ Forrest, MJ: Recubrimientos y tintas para materiales en contacto con alimentos, en informes de revisión de RAPRA, vol. 16, núm. 6 (2005), pág.8
^ Wang, Dongqi; Zhao, Haoduo; Fei, Xunchang; Synder, Shane Allen; Colmillo, Mingliang; Liu, Min (octubre de 2021). "Una revisión integral sobre el método analítico, ocurrencia, transformación y toxicidad de un contaminante reactivo: BADGE". Medio Ambiente Internacional . 155 : 106701. doi : 10.1016/j.envint.2021.106701 . hdl : 10356/161451 . PMID 34146765.
^ ab Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz y Josef Lintschinger, "Determinación del éter diglicidílico de bisfenol A (BADGE) y sus productos de hidrólisis en alimentos grasos enlatados del mercado austriaco", Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 208 (1999) 208–211
^ "Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie)" [Directriz para la evaluación de salud pública de recubrimientos químicos orgánicos en contacto con agua potable (pauta de recubrimiento)] (PDF) . www.umweltbundesamt.de (en alemán). 16 de marzo de 2016. Archivado desde el original (PDF) el 9 de enero de 2017 . Consultado el 6 de octubre de 2019 .
^ Berdasco, Nancy Anne M.; Waechter, John M. (17 de agosto de 2012), Bingham, Eula; Cohrssen, Bárbara; Powell, Charles H. (eds.), "Compuestos epoxi: éteres diglicidílicos aromáticos, éteres poliglicidílicos, ésteres glicidílicos y compuestos epoxi diversos", Patty's Toxicology , Hoboken, Nueva Jersey, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc., págs. 491 –528, doi :10.1002/0471435139.tox083.pub2, ISBN978-0-471-12547-1, recuperado el 28 de julio de 2022
^ Lestido-Cardama, Antía; Sendón, Raquel; Rodríguez Bernaldo de Quirós, Ana (2022-11-01). "Identificación tentativa de derivados BADGE en recubrimientos tipo epoxi en una muestra modelo: una lata de bebida". Revista de investigación y tecnología de recubrimientos . 19 (6): 1893-1900. doi :10.1007/s11998-022-00662-6. ISSN 1935-3804. S2CID 251912604.
^ Beszterda, Mónica; Tądrowska, Magdalena; Frański, Rafał (1 de noviembre de 2022). "Método de detección múltiple para la detección rápida de conjugados de éter diglicidílico de bisfenol A en el material de revestimiento de latas". Revista de investigación y tecnología de recubrimientos . 19 (6): 1901-1907. doi :10.1007/s11998-022-00668-0. ISSN 1935-3804. S2CID 252213795.