El bis-HPPP ( 2,2-bis[4(2,3-hidroxipropoxi)fenil]propano ) es un compuesto orgánico que se forma cuando el material compuesto dental bis-GMA se degrada por las esterasas salivales . [1] También se le llama BADGE·2H 2 O en referencia a que es la forma hidrolizada de BADGE , que se utiliza en la formación de resinas epoxi . [2] Estructuralmente, es un diéter de bisfenol A.
Junto con el ácido metacrílico , se libera bis-HPPP tras la hidrólisis catalizada por CE [ aclaración necesaria ] de 2,2-[4(2-hidroxi 3-metacriloxipropoxi)-fenil]propano (bis-GMA). Esta reacción es muy común en la degradación hidrolítica de la resina dental, ya que las esterasas salivales pueden escindir los enlaces éster en los polímeros acrílicos de los composites dentales.
El análisis por espectrometría de masas demostró que las reacciones hidrolíticas romperían los enlaces éster de ambas unidades de metacrilato en bis-GMA y producirían bis-HPPP junto con dos moléculas de ácido metacrílico. [3]