The Clancy Brothers' Greatest Hits es un álbum de estudio original de algunos de los éxitos más populares de The Clancy Brothers regrabados con Louis Killen . Los Clancys habían interpretado cada una de estas canciones anteriormente con diferentes arreglos con su ex compañero Tommy Makem en la década de 1960. Este fue el primero de los tres álbumes del grupo para Vanguard Records , su último álbum con Killen y el último álbum que lanzarían durante casi una década. La grabación se lanzó inicialmente como un álbum doble. Un músico de apoyo en algunas de las pistas es Don McLean , mejor conocido por su canción " American Pie ".
En 2000, Vanguard relanzó el álbum en un CD titulado The Best of the Vanguard Years . Además de incluir la totalidad del álbum Greatest Hits , el CD incluía cuatro temas inéditos del siguiente álbum de los Clancy Brothers, Live! (1982).