El benzoato de potasio ( E212 ), la sal de potasio del ácido benzoico , es un conservante alimentario que inhibe el crecimiento de moho , levadura y algunas bacterias . Funciona mejor en productos con un pH bajo , por debajo de 4,5, donde existe como ácido benzoico.
Los alimentos y bebidas ácidos, como los jugos de frutas ( ácido cítrico ), las bebidas gaseosas ( ácido carbónico ), los refrescos ( ácido fosfórico ) y los encurtidos ( vinagre ), se pueden conservar con benzoato de potasio. Su uso está aprobado en la mayoría de los países, incluidos Canadá , Estados Unidos y la Unión Europea , donde se lo designa con el número E E212.
El benzoato de potasio también se utiliza en el silbido de muchos fuegos artificiales . [4] El benzoato de potasio aparece en Los Simpsons como ingrediente de un cuenco maldito de frogurt.
Una forma muy común de producir benzoato de potasio es oxidando tolueno a ácido benzoico seguido de una neutralización con hidróxido de potasio : [5]
Otra forma de sintetizar benzoato de potasio en el laboratorio es hidrolizando benzoato de metilo con hidróxido de potasio :
El benzoato de potasio, al igual que el benzoato de sodio , se puede descarboxilar con una base fuerte y calor:
El mecanismo de conservación de los alimentos comienza con la absorción del ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cambia a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de la glucosa a través de la fosfofructoquinasa se reduce en un 95%.
El benzoato de potasio tiene una toxicidad aguda baja tras la exposición oral y dérmica. [6] La Comisión de Alimentos, que hace campaña por alimentos más seguros y saludables en el Reino Unido, describe el benzoato de potasio como "levemente irritante para la piel, los ojos y las membranas mucosas". [7]
En determinadas circunstancias, como en presencia de ácido ascórbico , las sales de benzoato pueden producir benceno en los refrescos . La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos afirma que los niveles de benceno medidos no suponen un problema de seguridad para los consumidores. [8]
La RMN del carbono-13 muestra cinco picos únicos. Hay cuatro picos entre 130 y 140 ppm de los átomos de carbono en el anillo de benceno. Hay un pico de carbono adicional alrededor de 178 ppm que representa el átomo de carbono del grupo carbonilo . [9]
Los siguientes son los picos principales en el espectro IR . [9]
...los niveles de benceno encontrados en las bebidas hasta la fecha no representan un problema de seguridad para los consumidores.