La batalla de Pieve al Toppo se libró entre Arezzo y Siena . Los dos bandos se enfrentaron y Arezzo logró tomar la ciudad. Más adelante, Florencia se apoderó de la ciudad y Arezzo se vio obligada a recuperarla de nuevo.
Arezzo era una poderosa ciudad-estado de la Italia medieval . Quería controlar la provincia de Siena , pero ya había habitantes, los habitantes de Siena . Así que la única opción era la guerra. Era fácil encontrar una excusa: Arezzo era gibelina y Siena era güelfa. Los dos bandos estaban en guerra en las Guerras de los güelfos y los gibelinos , y a Arezzo se le concedió el derecho absoluto de invadir Siena.
Los agresores salieron en busca de batalla y encontraron una fuerza de güelfos que los esperaba en los campos de Pieve al Toppo, en Toscana . Ambos bandos se enfrentaron y Arezzo resultó vencedor de la batalla.
Después de la batalla de Pieve al Toppo, los vencedores quemaron la ciudad de Civitella en Val di Chiana , destruyendo o dañando todos los edificios. En los años posteriores a la batalla, la ciudad-estado de Florencia arrasó con los territorios de Arezzo en la provincia de Siena y tomó el control de la ciudad en 1289. Esto se debió a la derrota de Arezzo por los güelfos en la batalla de Campaldino . Arezzo se encontró en guerra con Florencia y la ciudad cayó después de una corta batalla en 1311. Pieve al Toppo permaneció en manos de Arezzo hasta 1348, cuando se convirtió en la sede de un podestá florentino .