La batalla de Atoleiros ( pronunciación portuguesa: [ɐtuˈlɐjɾuʃ] ) tuvo lugar el 6 de abril de 1384, entre una fuerza portuguesa y una expedición punitiva de Castilla enviada por Juan I. La batalla tuvo lugar cerca del núcleo de población de Fronteira [12] en Alentejo . Fue la primera gran batalla de la crisis de 1383-1385 .
Nuno Álvares Pereira había sido elegido para proteger la frontera en esta zona, ante el temor de que una fuerza castellana pudiera entrar en Portugal por aquí. Salió de Lisboa con 1.000 infantes, aumentando la fuerza de sus fuerzas en su camino hacia Atoleiros. El ejército castellano estaba formado por unos 5.000 hombres, en su mayoría de caballería, que asediaba la aldea de Fronteira. Cuando Pereira se acercó, los castellanos le enviaron un emisario , intentando persuadirlo de que se retirara. Éste se negó y los castellanos avanzaron a su encuentro, levantando el asedio. Los portugueses formaron un cuadro defensivo. En la corta batalla que siguió, la caballería castellana no pudo romper la formación portuguesa y sufrió grandes pérdidas. Los portugueses no sufrieron nada y los castellanos se retiraron.
La batalla de Atoleiros representa el primer uso efectivo de las “tácticas de cuadrilla” en el campo de batalla. Esta táctica, en la que grupos de infantería armados tanto con misiles como con armas cuerpo a cuerpo se defendían desde todas las direcciones, tuvo tanto éxito que todavía se usaba más de 500 años después durante las Guerras Napoleónicas contra los ataques masivos de la caballería francesa y durante la Guerra Zulú contra enormes masas de infantería predominantemente armada con lanzas. Fue especialmente eficaz cuando la infantería tuvo que luchar contra una fuerte caballería.