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BAD-FUBINACA

ADB-FUBINACA ( ADMB-FUBINACA [2] ) es una droga de diseño identificada en mezclas de cannabis sintético en Japón en 2013. [3] [4] En 2018, fue el tercer cannabinoide sintético más común identificado en drogas incautadas por la Administración de Control de Drogas . [5]

El ( S )-enantiómero de ADB-FUBINACA se describe en una patente de Pfizer de 2009 [6] y se ha informado que es un potente agonista del receptor CB 1 y del receptor CB 2 con valores de CE 50 de 1,2 nM y 3,5 nM, respectivamente. [6] [7] ADB-FUBINACA presenta un grupo carboxamida en la posición 3-indazol, como SDB-001 y STS-135 . ADB-FUBINACA parece ser el producto de un diseño racional de fármacos, ya que se diferencia de AB-FUBINACA solo por el reemplazo del grupo isopropilo con un grupo terc -butilo .

Recientemente se informó sobre un análogo de ADB-FUBINACA, ADSB-FUB-187 , que contiene un sustituyente carboxamida más funcionalizado.

Efectos secundarios

Una muerte por trombosis arterial coronaria se ha relacionado con la intoxicación por ADB-FUBINACA. [8]

Metabolismo

Se identificaron veintitrés metabolitos principales de ADB-FUBINACA en varias incubaciones con hepatocitos humanos criopreservados. Las principales vías metabólicas fueron la hidroxilación de alquilo e indazol, la hidrólisis terminal de amida, las conjugaciones subsiguientes de glucurónido y la deshidrogenación. [9]

Legalidad

En los Estados Unidos, la ADB-FUBINACA es una sustancia controlada de la Lista I. [ 10]

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ Pulver B, Fischmann S, Gallegos A, Christie R (marzo de 2023). "Marco del OEDT y orientación práctica para la denominación de cannabinoides sintéticos". Drug Testing and Analysis . 15 (3): 255–276. doi :10.1002/dta.3403. PMID  36346325.
  3. ^ Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (julio de 2013). "Dos carboxilatos de quinolinilo cannabimiméticos de nuevo tipo, QUPIC y QUCHIC, dos nuevos derivados de carboxamida cannabimiméticos, ADB-FUBINACA y ADBICA, y cinco cannabinoides sintéticos detectados con un derivado de tiofeno α-PVT y un agonista del receptor opioide AH-7921 identificado en productos ilegales". Toxicología forense . 31 (2): 223–240. doi :10.1007/s11419-013-0182-9. S2CID  1279637.
  4. ^ Lobato-Freitas C, Brito-da-Costa AM, Dinis-Oliveira RJ, Carmo H, Carvalho F, Silva JP, et al. (febrero de 2021). "Descripción general de los cannabinoides sintéticos ADB-FUBINACA y AMB-FUBINACA: implicaciones clínicas, analíticas y forenses". Productos farmacéuticos (Basilea, Suiza) . 14 (3): 186. doi : 10.3390/ph14030186 . PMC 7996508 . PMID  33669071. 
  5. ^ "Informe sobre amenazas emergentes: anual 2018" (PDF) . Laboratorio de pruebas e investigaciones especiales, Administración para el Control de Drogas.
  6. ^ ab WO 2009106982, "Derivados de indazol" 
  7. ^ Banister SD, Moir M, Stuart J, Kevin RC, Wood KE, Longworth M, et al. (septiembre de 2015). "Farmacología de los fármacos de diseño cannabinoides sintéticos indol e indazol AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA y 5F-ADBICA". Neurociencia química de la ACS . 6 (9): 1546–59. doi :10.1021/acschemneuro.5b00112. PMID  26134475.
  8. ^ Shanks KG, Clark W, Behonick G (abril de 2016). "Muerte asociada al uso del cannabinoide sintético ADB-FUBINACA". Journal of Analytical Toxicology . 40 (3): 236–9. doi :10.1093/jat/bkv142. PMC 4885918 . PMID  26755539. 
  9. ^ Carlier J, Diao X, Wohlfarth A, Scheidweiler K, Huestis MA (julio de 2017). "Perfil de metabolitos in vitro de ADB-FUBINACA, un nuevo cannabinoide sintético". Neurofarmacología actual . 15 (5): 682–691. doi :10.2174/1570159X15666161108123419. PMC 5771045 . PMID  29403341. 
  10. ^ "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de seis cannabinoides sintéticos (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA y MDMB-FUBINACA) en la Lista I". Administración para el Control de Drogas . Archivado desde el original el 2019-10-17 . Consultado el 2017-03-17 .