Compuesto químico
La 1,9-pirazoloantrona es un compuesto químico derivado de la antrona . Se utiliza en estudios bioquímicos como inhibidor de las quinasas N-terminales c-Jun (JNK). [1] [2]
Los derivados de la 1,9-pirazoloantrona tienen diversas actividades biológicas. Por ejemplo, los derivados de 5-(aminoalquil)amino se han investigado como agentes anticancerígenos . [3]
Síntesis
La 1,9-pirazoloantrona se puede sintetizar mediante la condensación de 2-cloroantraquinona con hidrazina anhidra en piridina a 100 °C. La purificación se logra mediante la conversión al derivado N -acetilo que se cristaliza a partir de ácido acético , seguida de la hidrólisis del grupo acetilo con hidróxido de amonio en metanol .
Referencias
- ^ Okuno S, Saito A, Hayashi T, Chan PH (2004). "La vía de señalización de la proteína quinasa N-terminal c-Jun media la activación de Bax y la posterior apoptosis neuronal a través de la interacción con Bim después de una isquemia cerebral focal transitoria". J. Neurosci . 24 (36): 7879–87. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1745-04.2004 . PMC 6729938 . PMID 15356200.
- ^ Bennett, BL; Sasaki, DT; Murray, BW; O'Leary, EC; Sakata, ST; Xu, W.; Leisten, JC; Motiwala, A.; Pierce, S.; Satoh, Y.; Bhagwat, SS; Manning, AM; Anderson, DW (2001). "SP600125, un inhibidor de antrapirazolona de la quinasa N-terminal de Jun". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 98 (24): 13681–13686. Bibcode :2001PNAS...9813681B. doi : 10.1073/pnas.251194298 . PMC 61101 . PMID 11717429.
- ^ Showalter HD, Johnson JL, Werbel LM, Leopold WR, Jackson RC, Elslager EF (1984). "5-[(Aminoalquil)amino]-substituidos antra[1,9-cd]pirazol-6(2H)-onas como nuevos agentes anticancerígenos. Síntesis y evaluación biológica". J. Med. Chem . 27 (3): 253–5. doi :10.1021/jm00369a002. PMID 6699870.
