Anión pseudooxocarbonado

En química , el término anión pseudooxocarbono se utiliza para referirse a un ion negativo que conceptualmente se deriva de un anión oxocarbono mediante la sustitución de uno o más de los átomos de oxígeno básicos por elementos o grupos funcionales químicamente similares , como el azufre (S). , selenio (Se) o dicianometileno (=C(CN) ₂ ).

Ejemplos típicos son los aniones croconato de 2-(dicianometilen) , violeta de croconato y azul de croconato , derivados del anión croconato C.
₅oh^2-5
_​reemplazando uno, dos o tres átomos de oxígeno por grupos dicianometileno:

Estos aniones conservan muchas de las propiedades del padre, incluido el enlace deslocalizado en el anillo y la carga deslocalizada en los átomos unidos al anillo. ^{[1] [2] [3]} Se pueden obtener aniones similares a partir del cuadrado C
₄oh^2-4
_​. ^[4]

Ver también

• 1,2-bis(dicianometilen)cuadrado
• 1,3-bis(dicianometilen)cuadrado

Referencias

1. Alexander J. Fatiadi (1978), Síntesis de sales de croconato de 1,3-(dicianometilen). "Nuevo dianion de enlace deslocalizado, "Croconate Violet"" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense, volumen 100, número 8, páginas 2586–2587. doi :10.1021/ja00476a073
2. Alexander J. Fatiadi (1980), Pseudooxocarbonos. Síntesis de sales de croconato de 1,2,3-tris(dicianometilen). "Un nuevo dianión deslocalizado por enlace, el azul croconato" . Revista de Química Orgánica volumen 45, páginas 1338-1339. doi :10.1021/jo01295a044
3. Lawrence M. Doane, Alexander J. Fatiadi (2003) Oxidación electroquímica de sales de croconato; Evidencia de la equivalencia química del átomo de oxígeno carbonilo y el grupo dicianometileno doi :10.1002/anie.198206351
4. Vanessa E. de Oliveira, Gustavo S. de Carvalho, Maria I. Yoshida, Claudio L. Donnici, Nivaldo L. Speziali, Renata Diniz y Luiz Fernando C. de Oliveira (2009), Cuadradas de bis (dicianometilen) en sus 1 ,2- y 1,3-formas: Síntesis, estructura cristalina y estudio espectroscópico de compuestos que contienen metales alcalinos e iones de tetrabutilamonio . Journal of Molecular Structure Volumen 936, números 1-3, páginas 239-249 doi :10.1016/j.molstruc.2009.08.002